三氯甲苯

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索
三氯甲苯
IUPAC名
(三氯甲基)苯
别名 苄川三氯
苯基氯仿
α,α,α-三氯甲苯
识别
CAS号 98-07-7
ChemSpider 13882366
SMILES
RTECS XT9275000
KEGG C19166
性质
化学式 C7H5Cl3
摩尔质量 195.48 g·mol⁻¹
外观 无色或微黄至棕色的发烟液体
密度 1.3756 g/mL
熔点 -5.0 °C
沸点 220.8 °C
溶解性 0.05g/L
溶解性 有机溶剂
危险性
警示术语 R:R45 R22 R23 R37/38 R41
安全术语 S:S53 S45
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
4
0
 
闪点 97.22 °C
自燃温度 420 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

三氯甲苯英语Benzotrichloride,又名苄川三氯)是一种化学式为C6H5CCl3有机化合物。它主要在如染料等化工产品的制备过程中作为一种中间体[1][2]

生产与使用[编辑]

三氯甲苯是对甲苯进行自由基氯化而制得的,这步反应可由光或者如过氧化苯甲酰自由基引发剂催化。其中存在两种中间产物:

C6H5CH3 + Cl2C6H5CH2Cl + HCl
C6H5CH2Cl + Cl2C6H5CHCl2 + HCl
C6H5CHCl2 + Cl2 → C6H5CCl3 + HCl

三氯甲苯被水解成为苯甲酰氯[3]

C6H5CCl3 + H2O → C6H5C(O)Cl + 2 HCl

也可被转化为三氟甲苯,后者是一种杀虫剂的前体:

C6H5CCl3 + 3 KF → C6H5CF3 + 3 KCl

安全性[编辑]

三氯甲苯遇高热或明火可能燃烧生成剧毒的光气。实验证明它对动物致癌,且是可疑人类致癌物

参考文献[编辑]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 1120.
  2. ^ Benzotrichloride Data page at Inchem.org
  3. ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York.