三苯氯甲烷

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三苯氯甲烷
IUPAC名
[chloro-di(phenyl)methyl]benzene
别名 三苯甲基氯
识别
CAS号 76-83-5  ✓
PubChem 6456
ChemSpider 17344583
SMILES
性质
化学式 C19H15Cl
摩尔质量 278.7754 g/mol g·mol⁻¹
外观 白色至黄色固体
密度 1.141g/cm3
熔点 109 ~ 112 °C
沸点 230 °C(503 K)
溶解性 溶于氯仿、苯、丙酮[1]醚、THF、己烷[2]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

三苯氯甲烷Triphenylmethyl chloride, TrCl),化学式C19H15Cl,是一种呈白色固体的卤代烃,有机合成中作为三苯甲基保护基的来源。

制备[编辑]

三苯氯甲烷是一种商业试剂。它可由三苯甲醇乙酰氯反应制备:[3]

Triphenylmethyl chloride synthesis01.svg

或由过量的苯与四氯化碳在三氯化铝催化下的傅-克烷基化反应制备,因单取代产物(三氯甲苯)与二取代产物(二苯二氯甲烷)均是液体,产物经盐酸水解分离,过滤所得固体产物即为三苯氯甲烷。

反应[编辑]

三苯氯甲烷在非极性溶剂中与金属钠反应得到三苯甲基钠:[4]

(C6H5)3CCl + 2 Na → (C6H5)3CNa + NaCl

六氟磷酸银反应,得到三苯甲基正离子与六氟磷酸根的盐,呈棕色粉末,对空气敏感,光照下变色。

(C6H5)3CCl + AgPF6 → (C6H5)3CPF6 + AgCl

应用[编辑]

因为三苯甲基显著的空间位阻,TrCl通常只能与伯醇反应成醚,据此三苯氯甲烷在有机合成中作为伯羟基的保护试剂,在多糖的合成中选择性保护6号位羟基。[5][6]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9925340
  2. ^ http://www.scbt.com/datasheet-258321-trityl-chloride.html
  3. ^ W. E. Bachmann; C. R. Hauser; Boyd E. Hudson, Jr. (1955). "Triphenylchloromethane". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 841. 
  4. ^ W. B. Renfrow Jr and C. R. Hauser (1943). "Triphenylmethylsodium". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 607. 
  5. ^ P. Collins, R. Ferrier: Monosacharides - Their Chemistry and their Roles in Natural Products. Wiley West Sussex 1995, ISBN 0-471-95343-1.
  6. ^ P. J. Kocieński: Protecting Groups. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-135601-4.