乙腈

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乙腈
IUPAC名
Ethanenitrile
英文名 Acetonitrile
别名 甲基氰、氰基甲烷
识别
CAS号 75-05-8  ✓
PubChem 6342
ChemSpider 6102
SMILES
Beilstein 741857
Gmelin 895
UN编号 1648
EINECS 200-835-2
ChEBI 38472
RTECS AL7700000
MeSH acetonitrile
性质
化学式 CH3CN
摩尔质量 41.05 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.786 g/mL(液体)
熔点 −45 °C(−49 °F;228 K)
沸点 82 °C(180 °F;355 K)
溶解性 与水和多种有机溶剂互溶
pKa 25
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
易燃易燃 F
警示术语 R:R11-R20/21/22-R36
安全术语 S:S1/2-S16-S36/37
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
闪点 2 °C(36 °F;275 K)
相关物质
相关 丙酰溴丁腈
相关化学品 醋酸乙酰胺乙胺
附加数据页
结构和属性 折射率介電係數
热力学数据 相變数据、固、液、气性质
光谱数据 UV-VisIRNMRMS
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

乙腈英语:Acetonitrile,又稱氰基甲烷),化学式CH3CN。乙腈是無色的液體,是最簡單的有機,並廣泛用作极性非质子溶劑。乙腈在某些条件下,也可以发生碳-碳键断裂。[1]

制取[编辑]

工业上经乙酰胺脱水或由乙炔在催化下反应制得。也是丙烯氨氧化生产丙烯腈的副产物。

性质[编辑]

乙腈是无色有类似麦芽特殊香味的液体,易燃,燃烧时伴有明亮的火焰。与水、甲醇四氯化碳乙酸甲酯乙酸乙酯二氯乙烷及许多非饱和烃类溶剂互溶。具有毒性

用途[编辑]

工业用途[编辑]

乙腈通常作為溶劑,还可以作為一些化學品的合成前体。美國四個主要生產乙腈的生產商是:Ineos公司杜邦公司j.t.貝克化學Sterling Chemicals。1992年,在美國交易的乙腈达32.3萬磅(約合14,700吨)。

2008年10月左右出现了一次乙腈的供应短缺,其原因是中国政府为了实现其绿色奥运的承诺,关闭和限产了很多化工厂,再加上出口退税政策的改变,乙腈出口骤减。[2]此外2008年9月袭击美国德州的飓风艾克导致许多工厂设备严重受损,产能也受到一定的影响。

實驗室用途[编辑]

乙腈是常用的极性非质子溶劑

無機化學中,乙腈被廣泛用作配体,它的簡稱是ACN。例如乙腈配合物PdCl2(MeCN)2可由加热聚合氯化鈀在乙腈中的悬浊液制取。

由於乙腈介電係數較高,因此是一個廣受歡迎的循環伏安溶劑。乙腈也是有機合成的一种二碳原料。[3]它与氯化氰反应可以得到丙二腈

乙腈也作為流動相分離分子,常用於柱色谱和更現代的高效液相色譜

核医学领域,乙腈用于合成氟代脱氧葡萄糖正电子放射性药品。在合成FDG的过程中,乙腈的蒸发可以带走反应体系之中的水分;反应体系之中乙腈含量的多少,对于FDG的合成效率和药品质量具有举足轻重的影响;同时,乙腈还作为溶剂和反应体系的基质。此外,在FDG的常规质量检验工作中,还采用乙腈:水混合液(比如,85% v/v)作为薄层色谱分析的流动相

安全性[编辑]

乙腈是有毒和易燃的。它可以代謝成為氰化氫硫氰酸

参考资料[编辑]

  1. ^ Xuezhen Kou, Mengdi Zhao, Xixue Qiao, Yamin Zhu, Xiaofeng Tong, Zengming Shen. Copper-Catalyzed Aromatic CH Bond Cyanation by CCN Bond Cleavage of Inert Acetonitrile. Chemistry - A European Journal. 2013-11-21, 19 (50): 16880–16886 [2018-07-03]. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/chem.201303637 (英语).  参数|title=值左起第28位存在私用空间 (帮助)
  2. ^ Lowe, Derek. The Great Acetonitrile Shortage. Corante. 2009. (原始内容存档于2009-01-23). 
  3. ^ DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W.《Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile》,第七卷第108页。