二乙基二硫代氨基甲酸钠

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二乙基二硫代氨基甲酸钠
IUPAC名
sodium (diethylcarbamothioyl)sulfanide
识别
CAS号 148-18-5  ✓
PubChem 533728
ChemSpider 8642
SMILES
InChI
InChIKey IOEJYZSZYUROLN-REWHXWOFAF
性质
化学式 C5H10NS2Na
摩尔质量 171.259(无水) g·mol⁻¹
外观 白色,略带棕色或紫色的晶态固体
密度 1.1 g/cm3
熔点 95 °C(368 K)
溶解性 可溶
溶解性 可溶于乙醇丙酮
不溶于乙醚
危险性
主要危害 有害
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

二乙基二硫代氨基甲酸钠是一种有机硫化合物,化学式为NaS2CN(C2H5)2

制备[编辑]

这种盐可通过混合二硫化碳二乙胺,并用氢氧化钠中和得到:

CS2 + HN(C2H5)2 + NaOH → NaS2CN(C2H5)2 + H2O

其他的二硫代氨基甲酸盐也可以以相同的方式,通过混合二级和二硫化碳得到。它们通常被用作过渡金属离子的螯合配体,及除草剂硫化剂中成分的前体

氧化至二硫化物[编辑]

二乙基二硫代氨基甲酸钠的氧化产生二硫化物,也即二硫化秋兰姆英语thiuram disulfide(Et=乙基):

2 NaS2CNEt2 + I2 → Et2NC(S)S-SC(S)NEt2 + 2 NaI

这个二硫化物作为抗酒精中毒的药物以Antabuse和Disulfiram的名字出售。该二硫化物的氯化可以提供氨基硫羰基氯。[1]

作为配体[编辑]

二乙基二硫代氨基甲酸根能与许多「」金属离子通过两个硫原子螯合。还有其他更复杂的键合模式也是已知的,如使用两个硫原子之一作为单齿配体或桥接配体[2]因它能与铜离子形成平面四方形的配合物,且该灰绿色配合物可被四氯化碳萃取,故有时称为铜试剂[3]

其他[编辑]

对一氧化氮自由基进行自旋捕获英语Spin trapping[编辑]

二乙基二硫代氨基甲酸根-铁配合物是能提供在生物材料中对一氧化氮(NO)自由基形成的研究的极少数方法之一。尽管NO的组织半衰期是如此之短以至自身不能被探测到,NO却易于与这一配合物结合。形成的单亚硝酰基-铁配合物(英:MNIC)是稳定的,且可用电子自旋共振(EPR)在谱中检测到。[4][5][6]

癌症[编辑]

二乙基二硫代氨基甲酸根的对离子的螯合抑制了金属蛋白酶英语metalloproteinase,这接着避免了细胞外基质的退化,而这是癌远端转移血管新生的初始步骤。也即,它具有抑制癌症恶化的作用。[7]

抗氧化剂[编辑]

二乙基二硫代氨基甲酸根能抑制对细胞兼有抗氧化和氧化作用的SOD,两种效果依时间变化而不同。[7]

在代谢中的作用[编辑]

二乙基二硫代氨基甲酸根被描述为会干扰糖皮质激素的代谢,主要是通过降低一种特定酶的活性,这种酶的主要作用是把氢化可的松(皮质醇)转化为可的松。[8]

参考文献[编辑]

  1. ^ Goshorn, R. H.; Levis, Jr., W. W. ;Jaul, E.; Ritter, E. J. (1963). "Diethylthiocarbamyl Chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 307. 
  2. ^ Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey; Murillo, Carlos A.; Bochmann, Manfred, Advanced Inorganic Chemistry 6th, New York: Wiley-Interscience, 1999, ISBN 0-471-19957-5 
  3. ^ 二乙基二硫代氨基甲酸钠与Cu2+、Pb2+、Cd2+、Ni2+的络合性研究. 精细化工. 2008年3月, 25 (3): 281–283.  使用|coauthors=需要含有|author= (帮助);
  4. ^ Henry Y.; Guissani A.; Ducastel B. (eds); "Nitric oxide research from chemistry to biology: EPR spectroscopy of nitrosylated compounds." Landes, Austin 1997.
  5. ^ Vanin A.F.; Huisman A.; van Faassen E.E.; "Iron dithiocarbamates as spin trap for nitric oxide: Pitfalls and successes." Methods in Enzymology vol 359 (2002) 27 - 42.
  6. ^ van Faassen E.E.; Vanin A.F. (eds); "Radicals for life: The various forms of nitric oxide." Elsevier, Amsterdam 2007.
  7. ^ 7.0 7.1 diethyldithiocarbamate National Cancer Institute - Drug Dictionary
  8. ^ Atanasov AG, Tam S, Röcken JM, Baker ME,Odermatt A. Inhibition of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 bydithiocarbamates. Biochem Biophys ResCommun. 2003 Aug 22;308(2):257-62. PubMedPMID 12901862.

延伸阅读[编辑]