二氫去氧嗎啡

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二氫去氧嗎啡
Permonid.svg
Desomorphine molecule ball.png
系统(IUPAC)命名名称
4,5α-epoxy-17-methylmorphinan-3-ol
临床数据
商品名 Permonid
依赖性 生理依賴性:非常高
心理依賴性:非常高
成瘾性 非常高
合法狀態
合法状态
识别信息
CAS注册号 427-00-9 ✗
ATC代码 None
PubChem CID 5362456
ChemSpider 4515044 ✓
UNII 7OP86J5E33 ✓
ChEMBL英语ChEMBL CHEMBL2106274 ✗
其他名称 Desomorphine, dihydrodesoxymorphine, Permonid
化学信息
化学式 C17H21NO2
摩尔质量 271.354 g/mol
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二氫去氧嗎啡(dihydrodesoxymorphine,簡寫Desomorphine,商標名Permonid),俗名鱷魚(krokodil),是嗎啡的衍生物,擁有快速而強效的類鴉片藥物的鎮靜、止痛效果。[1][2][3][4] 該藥物在1932年首次合成,並在1934年取得專利。[5]瑞士,二氫去氧嗎啡以Permonid[6]的商標名販售,當時被描述為嗎啡的優良替代品,相比之下開始作用的時間快速,作用期間短暫,而噁心換氣不足英语hypoventilation等副作用皆較為輕微。在等劑量下的作用強度是嗎啡的8~10倍。[7]

用途[编辑]

醫學用途[编辑]

二氫去氧嗎啡曾經在瑞士與俄羅斯作為舒緩嚴重疼痛的止痛藥出售,當時的商品名為Permonid。[8]

娛樂用途[编辑]

二氫去氧嗎啡在2010年開始重獲國際媒體的注目,當時在俄羅斯非法合成這項藥物的數目遽增,可能是因為它能利用可待因來相對簡單的合成出來的關係,而可待因是非處方藥,在藥局能簡單購入。在2003年的西伯利亞,私製的二氫去氧嗎啡第一次被查獲,當時俄羅斯官方正在追查一件重大的海洛因製造及走私案。從那時開始,自製的二氫去氧嗎啡橫掃了俄羅斯及前蘇聯加盟國等地。[8]

該藥物可用類似從偽麻黃鹼製造甲基安非他命的程序合成,而所需的可待因能從藥局所售的非處方箋藥物取得,則能從火柴盒上的點火片獲得。[9]這樣產出的二氫去氧嗎啡就像類似過程產生的甲基安非他命一樣,被過程中的多種毒性化學物質所污染。俄羅斯口語上的自製二氫去氧嗎啡稱作鱷魚(Krokodil,俄语:крокодил),可能是藥物前驅物α-chlorocodide英语α-chlorocodide的諧音,或是因為吸食者皮膚的潰爛、類似鱷魚的外表而得名。[8]由於海洛因不易取得,而二氫去氧嗎啡的合成相對簡便,造成該毒品的施用人數持續增加。[10]在2012年,俄羅斯當局對於含可待因藥物的販售頒布了新限制,部分打擊了二氫去氧嗎啡在俄羅斯的施用。[11]施用該毒品的人數在俄羅斯約有100,000人,在鄰國烏克蘭也有約20,000人。[10]波蘭的一例毒品過量死亡案例,據信也與二氫去氧嗎啡的使用有關,並且經過了數位前俄羅斯公民的證實。[12]

副作用[编辑]

毒性[编辑]

非法生產的二氫去氧嗎啡通常並未有效地去除合成過程中的大量有毒物質,例如等。直接注射這樣的藥物會直接傷害身體組織,如皮膚血管骨頭肌肉等,長期施用的人可能面臨截肢的命運。[7]使用藥物經常造成施用者感染壞死性筋膜炎,而大規模的組織壞死、感染,也使得該藥物獲得了殭屍藥(flesh-eating drug)的別名,但值得注意的是,該藥物本身並不會造成如此的傷害。[13]施打毒品常見的副作用包括了壞疽靜脈炎英语phlebitis血栓肺炎腦膜炎敗血症骨髓炎英语osteomyelitis、肝腎損傷、腦損傷、及愛滋病感染等。[10]施打者若沒有正確將藥物注入靜脈的話,注射處會形成膿瘍,最終導致該處組織壞死。[7]動物試驗表明了相對於嗎啡而言,二氫去氧嗎啡擁有較高的毒性,較高的鎮痛能力,同時造成更嚴重的抑鬱,更積極的消化作用,也抑制了組織的厭氧呼吸作用英语Anaerobic respiration[14]

參考資料[编辑]

  1. ^ Casy, Alan F.; Parfitt, Robert T. Opioid analgesics: chemistry and receptors. New York: Plenum Press. 1986: 32. ISBN 978-0-306-42130-3. 
  2. ^ Bognar, R; Makleit, S. Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine [New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine]. Arzneimittel-Forschung. 1958, 8 (6): 323–5. PMID 13546093 (德语). 
  3. ^ Janssen, Paul A. J. A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity. British Journal of Anaesthesia. 1962, 34 (4): 260–8. PMID 14451235. doi:10.1093/bja/34.4.260. 
  4. ^ Sargent, Lewis J.; May, Everette L. Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon. Journal of Medicinal Chemistry. 1970, 13 (6): 1061–3. PMID 4098039. doi:10.1021/jm00300a009. 
  5. ^ US patent 1980972,Lyndon Frederick Small,「Morphine Derivative and Processes」,发表于1934-19-07,发行于1934-13-11 
  6. ^ Krokodil. New York State Office of Alcoholism and Substance Abuse Services. 
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 Katselou, M; Papoutsis, I; Nikolaou, P; Spiliopoulou, C; Athanaselis, S. A "Krokodil" emerges from the murky waters of addiction. Abuse trends of an old drug.. Life Sciences. May 2014, 102 (2): 81–87. PMID 24650492. doi:10.1016/j.lfs.2014.03.008. 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 Gahr, M; Freudenmann, RW; Hiemke, C; Gunst, IM; Connemann, BJ; Schönfeldt-Lecuona, C. Desomorphine goes "crocodile".. Journal of Addictive Diseases. 2012, 31 (4): 407–12. PMID 23244560. doi:10.1080/10550887.2012.735570. 
  9. ^ Savchuk, S. A.; Barsegyan, S. S.; Barsegyan, I. B.; Kolesov, G. M. Chromatographic study of expert and biological samples containing desomorphine. Journal of Analytical Chemistry. 2011, 63 (4): 361–70. doi:10.1134/S1061934808040096. 
  10. ^ 10.0 10.1 10.2 Grund JP, Latypov A, Harris M. Breaking worse: The emergence of krokodil and excessive injuries among people who inject drugs in Eurasia. International Journal of Drug Policy. 2013, 24 (4): 265–274. PMID 23726898. doi:10.1016/j.drugpo.2013.04.007. 
  11. ^ Zheluk A, Quinn C, Meylakhs P. Internet Search and Krokodil in the Russian Federation: An Infoveillance Study. Journal of Medical Internet Research. 2014, 16 (9): e212. PMID 25236385. doi:10.2196/jmir.3203. 
  12. ^ Skowronek R, Celiński R, Chowaniec C. "Crocodile" – new dangerous designer drug of abuse from the East. Clinical Toxicology. 2012, 50 (4): 269. PMID 22385107. doi:10.3109/15563650.2012.660574. 
  13. ^ Desomorphine (Krokodil) Basics. Erowid. [3 April 2014]. 
  14. ^ DESOMORPHINE (Dihydrodesoxymorphine; dihydrodesoxymorphine-D; Street Name: Krokodil, Crocodil (PDF). Drug Enforcement Administration. [3 April 2014]. 

外部連結[编辑]