二苯胺

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提示:本条目的主题不是二氨基苯
二苯胺
英文名 Diphenylamine
识别
缩写 DPA
CAS号 122-39-4  ✓
ChemSpider 11003
SMILES
InChI
InChIKey DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYAJ
ChEBI 4640
RTECS 9
KEGG C11016
性质
化学式 C12H11N
摩尔质量 169.23 g·mol⁻¹
外观 白色结晶
密度 1.2 g/cm³
熔点 53
沸点 302
溶解性 微溶
危险性
警示术语 R:R23, R24, R25, R33, R50, R53
安全术语 S:S36, S37, S45, S60, S61
主要危害 有毒,可能有致癌性
和致诱变性
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
 
闪点 152
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

二苯胺,化学式(C6H5)2NH,纯品为白色单斜片状结晶,但常因氧化而发黄。[1]有毒。

制备[编辑]

通过苯胺在加热和氧化物催化下,缩合放出制备:

性质[编辑]

白色单斜片状结晶,易溶于丙酮四氯化碳乙酸乙酯,溶于乙醚乙醇石油醚冰醋酸。有弱碱性,与强酸作用生成可溶于水的Kb值为10-14

用途[编辑]

在橡胶和水果工业[2]中用作抗氧化剂。也用作染料中间体。与反应,环化为吩噻嗪,后者是很多药物的合成前体:[3]

作用,环化为咔唑

碘苯偶联,生成三苯胺[4]

二苯胺也是用于检验DNA的试剂。它与DNA水浴加热生成蓝色物质。(参见DNA提取

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ P. F. Vogt, J. J. Gerulis, “Amines, Aromatic” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
  2. ^ W. J. Bramlage. (University of Massachusetts Department of Plant and Soil Sciences). "Apple Scald, a Complex Problem". Post Harvest Pomology Newsletter, 6(2): 11-14 September 1988.
  3. ^ T. Kahl, K.-W. Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
  4. ^ F. D. Hager (1941). "Triphenylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 544. 

外部链接[编辑]