亚硝胺

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提示:本条目的主题不是硝胺
亞硝胺的結構通式。

亞硝胺(Nitrosamine)是一類通式為R1N(–R2)–N=O的胺化合物,其大部分成員都屬強致癌物。

用途[编辑]

亞硝胺廣泛應用於化妝品殺蟲劑樹脂的生產。

其中N,N'-二亞硝基五亞甲基四胺N,N'-Dinitrosopentamethylenetetramine;發泡劑H)是一種重要的膠乳發泡劑

环三亚甲基三亚硝胺Trimethylenetrinitrosamine;R鹽)為RDX的中間體之一,二戰期間曾用作軍用炸藥

分佈[编辑]

亞硝胺在橡膠製品、食品和其他消費品中均有分佈[1]。有研究預計避孕套中的亞硝胺沒有毒理學意義。[2]

在酸性環境(如消化液)中,食物中的亞硝酸鹽發生質子化而產生亞硝酰陽離子N≡O+

H2NO+
2
→ H2O + NO+.

N≡O+隨即與(包括蛋白質及其降解產物)反應而生成亞硝胺[3] 。高溫對此有促進作用。

Liebermann反應能夠提示亞硝胺的存在[4]。若檢測結果呈陰性,則試劑顯紅色或蘭色(苯酚存在時)。[5]

因亞硝化/亞硝解反應的存在,肉類泡菜奶酪等富含亞硝酸鹽的食品中亞硝胺濃度水平極高。美國政府對肉製品亞硝酸鹽含量實行嚴格規制,旨在降低公民罹患癌症的風險[6]。為抑製亞硝胺的生成,抗壞血酸或其衍生物被要求添加到肉製品中[7]

包括鼻煙油、口含烟及嗅煙(儘管含量較前二者低)的煙草製品均含有亞硝胺[8]電子煙生產中丙二醇的使用亦可引入痕量亞硝胺[9]

致突變性[编辑]

動物實驗已證實某些亞硝胺具有明顯的致癌性,並提示其對可能也有致癌作用。基於對照實驗流行病学调查表明,攝入亞硝胺與胃癌食道癌的發生有著正相關性,但尚無證據直接證實亞硝胺的致癌性質。[10]

代表成員[编辑]

名稱 CAS号 別名 分子式 外觀 致癌性分級
N-亞硝基降菸鹼 16543-55-8 NNN C9H11N3O 淡黃色固體,熔點低
4-甲基亚硝胺基-1-3-吡啶基-1-丁酮[11] 64091-91-4 NNK, 4′-(nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone C10H15N3O2 淺黃色油狀液體
N-亞硝基二甲胺 62-75-9 Dimethylnitrosamine, N,N-dimethylnitrosamine, NDMA, DMN C2H6N2O 黃色液體 EPA-B2; IARC-2A; OSHA carcinogen; TLV-A3
N-亞硝基二乙胺[12][13][14] 55-18-5 Diethylnitrosamide, diethylnitrosamine, N,N-diethylnitrosamine, N-ethyl-N-nitrosoethanamine, diethylnitrosamine, DANA, DENA, DEN, NDEA C4H10N2O 黃色液體 EPA-B2; IARC-2A
4-(甲基亞硝胺)-1-(3-吡啶基)-1-丙醇 76014-81-8 NNAL
N-亞硝基新菸草鹼 37620-20-5 NAB C10H13N3O 黃色油狀液體 IARC-3
N-亞硝基新菸鹼 71267-22-6 NAT C10H11N3O 黃色至橙色的清澈液體 IARC-3


参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Altkofer, W; Braune, S; Ellendt, K; Kettl-Grömminger, M; Steiner, G. Migration of nitrosamines from rubber products--are balloons and condoms harmful to the human health?. Molecular nutrition & food research. 2005, 49 (3): 235–8. doi:10.1002/mnfr.200400050. PMID 15672455. 
  2. ^ Proksch, E. Toxicological evaluation of nitrosamines in condoms. International journal of hygiene and environmental health. 2001, 204 (2–3): 103–10. doi:10.1078/1438-4639-00087. PMID 11759152. 
  3. ^ Vogel, A. I. Practical Organic Chemistry 3rd. Impression. 1962: 1074. 
  4. ^ Vogel, A. I. Practical Organic Chemistry 3rd. Impression. 1962: 649. 
  5. ^ Glagovich, Neil. The Libermann Nitroso Reaction. en:Connecticut State University. [28 December 2015]. (原始内容存档于March 5, 2013). 
  6. ^ Honikel, Karl-Otto. The use and control of nitrate and nitrite for the processing of meat products. Meat Science. January–February 2008, 78: 68–76. doi:10.1016/j.meatsci.2007.05.030. 
  7. ^ Scanlan, Dr. Richard A. Nitrosamines and Cancer. Nitrosamines and Cancer. The Linus Pauling Institute. 22 April 2000 [28 December 2015]. 
  8. ^ Gregory N. Connolly, and Howard Saxner. Informational Update Research on Tobacco Specific Nitrosamines (TSNAs) in Oral Snuff and a Request to Tobacco Manufacturers to Voluntarily Set Tolerance Limits For TSNAs in Oral Snuff. August 21, 2001. 
  9. ^ E-cigarettes: harmless inhaled or exhaled, No second hand smoke. Health New Zealand. [27 June 2014]. 
  10. ^ Jakszyn, P; Gonzalez, CA. Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: A systematic review of the epidemiological evidence. World journal of gastroenterology : WJG. 2006, 12 (27): 4296–303. PMC 4087738. PMID 16865769. 
  11. ^ Hecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco; 1998 - 203 pages
  12. ^ [ NIH Substance Profile]
  13. ^ [ Spectrum; Chemical Fact Sheet]
  14. ^ [ Safety data for N-nitrosodiethylamine]

外部鏈接[编辑]