交酯

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两分子乳酸相互酯化生成的丙交酯的结构。

交酯(英文:Lactide)指的是两分子α-羟基酸相互发生分子间酯化形成的六元环状二。其中一分子羟基酸的羟基-OH与另一分子羟基酸的羧基-COOH缩合脱去一分子水生成酯-C(O)O-,同时这一分子羟基酸的羧基-COOH又与另一分子羟基酸的羟基-OH缩合生成另一个酯基,因此交酯可以看作是以2,5-二氧代1,4-二噁烷为母体的一类含氧杂环化合物

除了α-羟基酸外,其他羟基酸也可以两分子缩合生成环数更大的交酯,比如两分子γ-羟基丁酸分子间酯化时就可以生成十元的1,6-二氧杂环癸烷-2,7-二酮:


两分子4-羟基丁酸缩合生成十元的1,6-二氧杂环癸烷-2,7-二酮。

制取和性质[编辑]

乙醇酸(α-羟基乙酸)和乳酸(α-羟基丙酸)在加热时分别可以得到乙交酯丙交酯。丙交酯的结构见右图。交酯是稳定的化合物,但与水在酸或碱存在下共热时,会水解为相应的α-羟基酸。

乙交酯是白色片状晶体。丙交酯是淡黄色固体,熔点124°C,溶于丙酮乙醇类溶剂,微溶于水和乙醚,难溶于四氯化碳石油醚。乙交酯和丙交酯可用来均聚形成聚乙交酯聚丙交酯聚乳酸),也可以与其他环状单体共聚形成无规共聚物或嵌段共聚物。事实上工业上制取生物可降解塑料聚乳酸时,采用的就是丙交酯开环聚合而非乳酸缩聚,其原因是乳酸缩聚的同时会产生水,将聚乳酸水解,从而使生成的聚乳酸聚合物链的长度降低。

参见[编辑]

  • 内酯:羟基酸发生分子内酯化形成的酯。