儿茶素

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兒茶素 Catechin
Chemical structure of (+)-Catechin
IUPAC名
(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
别名 Cianidanol
Cyanidanol
(+)-catechin
D-Catechin
Catechinic acid
Catechuic acid
Cianidol
Dexcyanidanol
(2R,3S)-Catechin
2,3-trans-catechin
3,3',4',5,7–flavanpentol
识别
CAS号 7295-85-4((±))
154-23-4((+))
18829-70-4((-))
88191-48-4((+), hydrate)
PubChem 9064
ChemSpider 8711
SMILES
InChI
InChIKey PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKBX
ChEBI 15600
性质
化学式 C15H14O6
摩尔质量 290.27 g·mol−1
外观 Colorless solid
熔点 175 to 177 °C(表达式错误:无法识别的词语“to”。 K)
λmax 276 nm nm
[α]20
D
+14.0°
危险性
警示术语 R:R36/37/38
安全术语 S:S26-S36
主要危害 Mutagenic for mammalian somatic cells, mutagenic for bacteria and yeast
LD50 (+)-catechin : 10,000 mg/kg in rat (RTECS)
10,000 mg/kg in mouse
3,890 mg/kg in rat (other source)
药理学
给药途径 Oral
药代动力学
Urines
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

儿茶素(英文:Catechin),又称茶单宁,儿茶酚,是茶叶中黄烷醇类(黃烷-3-醇)物质的总称,儿茶素是茶多酚中最重要的一种,约占茶多酚含量的75%到80%,也是茶的苦涩味的来源之一。

儿茶素主要分为四种:表儿茶素(Epicatechin EC)、表没食子儿茶素(Epigallocatechin EGC)、表儿茶素没食子酸酯(Epicatechin gallate ECG)和表没食子儿茶素没食子酸酯(Epigallocatechin gallate EGCG)。

兒茶素是黃烷-3-醇,一種天然苯酚抗氧化劑。它是一種植物次生代謝產物。它屬於基團黃烷-3-醇類(黃烷醇),黃酮類化合物化學家族的一部分。兒茶素化學家族的名字從兒茶取得,這是含羞草屬兒茶或金合歡兒茶的汁或水煮提取物。

而人體常見的激素兒茶酚胺(Catecholamines)是具有兒茶酚核的(苯乙)類化合物的統稱,是由腎上腺產生的一類應激擬交感鬥或逃」(Fight or Flight)激素。最重要的兒茶酚胺是腎上腺素(Epinephrine)、去甲腎上腺素正腎上腺素)和多巴胺(Dopamine),均是從苯丙氨酸酪氨酸合成。不少精神興奮劑也是兒茶酚胺的類似物。

化學[编辑]

Flavonoid nu.png Catechin numbered.PNG Guibourtinidol.svg
黃酮類化合物的編號 (+)–兒茶素的編號 guibourtinol

兒茶素具有兩個苯環(A和B環)和二氫吡喃雜環(C環)其上的碳3為羥基。A環是類似於間苯二酚部分而B環是類似於兒茶酚部分。有兩個手性中心在碳原子2和3。因此,它有四個非對映異構。異構體的兩個處於反式構型,被稱為兒茶素和另外兩個是在順式構型,被稱為表兒茶素。最常見的兒茶素異構體是(+)–兒茶素。另一立體異構體是(-)–兒茶素。最常見的表兒茶素異構體是(-)–表兒茶素。不同的差向異構體可以使用手性柱色譜進行區分。

自然產生[编辑]

(+)– 兒茶素和(-)–表兒茶素以及它們的沒食子酸結合物在維管束植物無處不在,和傳統草藥,如中國藥植嘴葉鉤藤等常見的組成部分。這兩種異構體大多在可可和茶的成分中發現。( - )–表兒茶素可以在可可豆中找到,首先稱可可醇。這是從綠茶通過美智代在1929年分離出來。 在1931年馬克西米利安證明兒茶素存在可可豆中。 兒茶素還發現作為苷和糖苷形式還具有抗氧化性能“體外”。

在食品[编辑]

在歐洲和美國的兒茶素類的主要膳食來源是茶與仁果類水果。兒茶素和表兒茶素在可可,兒茶素類的含量(108毫克/100克),接著西梅汁(25毫克/ 100毫升)和蠶豆莢(16毫克/ 100克)。巴西莓果油含有兒茶素(67毫克/千克。表兒茶素和 兒茶素是摩洛哥堅果油的主要天然酚。兒茶素在各不相同食物中,從桃子綠茶和醋均有。兒茶素是大麥主要的酚類化合物負責麵團變色。

代謝[编辑]

生物合成[编辑]

兒茶素的植物生物合成始於4-羥基肉桂酰輔酶A,通過一個聚酮合酶3途徑(PKSIII途徑)加入三個丙二酰輔酶A,形成鏈的延伸。4-羥基肉桂酰輔酶A是由L-苯丙氨酸通過莽草酸途徑生物合成。L-苯丙氨酸首先由苯丙氨酸氨裂解酶(PAL)的脫氨基形成肉桂酸,然後由肉桂酸-4-羥化酶氧化為4-羥基肉桂酸。然後查耳酮合酶催化4-羥基肉桂酰輔酶A的縮合和丙二酰-輔酶A的三個分子形成查爾酮(chalcone)。然後由查爾酮異構酶將查耳酮異構化成柚皮素,它由類黃酮3'羥化酶氧化成聖草酚和進一步氧化黃烷酮由3羥化酶到花旗松。然後由二氫黃烷醇-4-還原酶將花旗松素還原,然後由無色花色素還原酶還原產生兒茶素。兒茶素的生物合成如下所示。

無色花青素還原酶(LCR)使用2,3-反式 - 3,4-順式無色花青素,以產生(+)–兒茶素和是在原花色素的第一種酶(PA)的專用通道。其活性在葉,花和種子已經過測量,如豆科植物紫花苜蓿,百脈根,蓮花,岩黃芪屬和刺槐。所述酶也存在於葡萄。 Biosynthesis of 4-hydroxycinnamoyl-CoA.png Biosynthesis of catechin.png

生物降解[编辑]

經口攝入時間的作用在人體內(-)–表兒茶素代謝的示意圖。

兒茶素加氧酶是兒茶素降解的關鍵酶,存在於真菌細菌中。在細菌之間降解(+)–兒茶素可以通過醋酸鈣不動桿菌來實現。兒茶素代謝成原兒茶酸和間苯三酚羧酸。它也可由大豆慢生根瘤菌降解。間苯三酚羧酸進一步脫羧成間苯三酚,這是脫羥基化成間苯二酚。間苯二酚被羥化成羥基喹啉。原兒茶酸和羥基喹啉進行內部二醇裂解 通過兒茶酸3,4-雙加氧酶和羥基喹啉1,2-雙加氧酶,以形成β羧基順,順 - 己二烯二酸和乙酸順丁烯二酰基。

真菌之間,兒茶素的降解可通過角毛壳菌來實現。

人類[编辑]

兒茶素類是從胃腸道經攝取,特別是空腸,及在肝中,產生所謂的結構相關的表兒茶素代謝物(SREM)。對於結構相關的表兒茶素代謝物主要代謝途徑由兒茶酚-O-甲基轉移酶由葡糖醛酸化,硫酸化及甲基化兒茶酚組,血漿僅檢測出微量。大多數飲食兒茶素類由結腸腸道微生物代謝成伽馬–戊內酯及馬尿酸並且經過肝臟葡中萄糖醛酸化,硫酸化和甲基化進一步的生物轉化。

關於兒茶素類的立體化學構造對它們的攝取及代謝產生巨大影響,攝取最高的為(-)–表兒茶素而最低的為(-)–兒茶素。

生物活性研究[编辑]

血管功能[编辑]

幾個世紀前含兒茶素的提取液被認為有用於治療心臟疾病,和於1936年發現對毛細血管的通透性產生影響。從膳食研究有限的證據表明,兒茶素可能對內皮依賴性血管舒張產生影響,這可能在人類中有助於正常的血流調節。綠茶中的兒茶素可改善高血壓,尤其是當收縮壓超過130毫米汞柱時。由於在消化過程中廣泛代謝,負責對血管的這種效果的兒茶素代謝物的命運和活動,以及作用的實際模式未知

歐洲食品安全局確定了可可黃烷醇對健康成人血管功能的作用 它通過了結論:可可黃烷醇幫助維持內皮依賴性血管舒張,這有助於正常血液流動。從觀察隊列研究的數據並沒有顯示出黃烷-3-醇攝取和心血管疾病的風險之間的一致的關聯性。

薈萃分析還表明,綠茶中的兒茶素可有利影響膽固醇。

可能的免疫效果[编辑]

視消耗劑量而定,兒茶素及其代謝物可以結合到紅細胞和可能誘導自身抗體的釋放,從而導致溶血性貧血和腎功能衰竭。

對植物的影響[编辑]

有些植物會釋放兒茶素到地面,可能會阻礙他們的鄰居植物的生長,這是相生相克的一種形式。

作用[编辑]

儿茶素也可以从茶叶中提取出来,作为食品添加剂

参见[编辑]