光甾醇

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Lumisterol
IUPAC名
(3S,9R,10S,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-Dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
识别
CAS号 474-69-1  ✓
PubChem 6436872
ChemSpider 4941479
SMILES
InChI
InChIKey DNVPQKQSNYMLRS-YAPGYIAOBK
性质
化学式 C28H44O
摩尔质量 396.65 g·mol−1
熔点 118 °C(391 K)[1]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

光甾醇(英語:Lumisterol,又叫光固醇,(3b,9b,10a,22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol)是一种分子式C28H44O类固醇化合物,是麦角固醇的(9β,10α)立体异构[2]。过去的维生素D1实际上是维生素D2和光甾醇的混合物,光甾醇可通过σ[1,7]迁移反应转化为维生素D2[3]

光甾醇还有一种与7-脱氢胆固醇相似的类似物,称为光甾醇3[4]

转化为维生素D2[编辑]

VitaminD2Synthesis.png

参考文献[编辑]

  1. ^ A. Windaus, K. Dithmar, E. Fernholz. Über das Lumisterin. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1932, 493 (1): 259–271 [2020-01-18]. doi:10.1002/jlac.19324930117 (德语). 
  2. ^ Dewick, Paul M. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach (PDF) Second. New York: John Wiley & Sons. 2002: 259. ISBN 0-471-49640-5. 
  3. ^ Friedmann, Ernst. Neurath, Hans, 编. Vitamin D. Perspectives in Biochemistry. Volume 1. Washington, DC: American Chemical Society. 1989. ISBN 978-0-8412-1621-1. 
  4. ^ National Center for Biotechnology Information. Lumisterol 3 (CID=111049). PubChem Compound Database. [10 April 2018] (英语).