十一烯酸

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10-十一烯酸[1]
IUPAC名
undec-10-enoic acid
别名 十一烯酸
10-十一碳烯酸
识别
CAS号 112-38-9  ✓
PubChem 5634
SMILES
MeSH Undecylenic+acid
ATC代码 D01AE04
性质
化学式 C11H20O2
摩尔质量 184.28 g·mol⁻¹
外观 无色具腐败气味的潮解固体
密度 0.91 g·cm-3 (20°C)[2]
熔点 25-27 °C[2]
沸点 275 °C
溶解性 难溶于水,74 mg/l (20 °C)
危险性
警示术语 R:R36/37/38
安全术语 S:S26, S37
欧盟分类 刺激性 ('Xi)
闪点 148 °C[3]
致死量或浓度:
LD50中位剂量
2500 mg/kg (大鼠经口)[3]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

10-十一烯酸是一种含11个原子的不饱和脂肪酸,结构式CH2=CH(CH2)8COOH。

性质[编辑]

室温左右,十一烯酸为无色有光泽、有水果特殊气味的液体,或无色具腐败气味的潮解固体。微溶于水,溶于乙醇乙醚。低毒,有轻微的刺激性[4]

制备[编辑]

蓖麻油(主要成分为蓖麻油酸甘油酯)与甲醇进行酯交换后,经高温裂解产生十一烯酸甲酯,再经皂化、酸化,得到十一烯酸,并副产庚醛甘油等产品。

混合特性[编辑]

於1996年的研究發現十一烯酸混合下列物質,或精油可產生抗真菌特性。[5]

  • 大蒜素 – 來自壓碎的大蒜。
  • 茶樹油(Tea tree oil) – ISO 4730 ("Melaleuca油,Terpinen-4-ol type")
  • Citronella油 - 來自不同種類Cymbopogon (檸檬草)的莖及葉子。
  • – Lugols溶液
  • 橄欖葉(olive leaf)
  • 橙油(orange oil)
  • Cymbopogon martinii草
  • 广藿香
  • Backhousia citriodora葉
  • Neem油
  • 椰子油
  • - 尼斯可公司的悠悠藥膏採此種混合法(加入 Zinc Undecylenate 200 mg)。[6]

Horopito的葉子 (Pseudowintera colorata) - 包含抗真菌混合polygodial。[7]

用途[编辑]

用于制取香料,例如γ-十一内酯聚环十五内酯壬醛壬醇麝香酮等。也用作消毒防腐药,具抑制真菌繁殖作用,用于治疗足藓、头癣和股癣等皮肤真菌感染以及真菌性阴道炎。

藥用商標[编辑]

  • 尼斯可公司(Nysco):U.U.(悠悠藥膏)。[6]

參見[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Sicherheitsdatenblatt Merck
  2. ^ 2.0 2.1 Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar[永久失效連結]
  3. ^ 3.0 3.1 中国化工产品大全 上卷,Da171 10-十一碳烯酸,页525
  4. ^ 十一烯酸字典-Guidechem.com(英文)
  5. ^ Pattnaik S, Subramanyam VR, Kole C. Antibacterial and antifungal activity of ten essential oils in vitro. Microbios. 1996, 86 (349): 237–46. PMID 8893526. 
  6. ^ 6.0 6.1 "U.U.(悠悠藥膏)"[1],尼斯可公司(Nysco).
  7. ^ McCallion R F, Cole A L J, Walker J R L, Blunt J W, Monro M H G. (1982) Antibiotic Substances from New Zealand Plants, Planta Medica, vol 44, pp134-138