双氯西林

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双氯西林
Dicloxacillin.svg
系统(IUPAC)命名名称
(2S,5R,6R)-6[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-
oxazole-4-carbonyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-
1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
临床数据
Drugs.com Monograph
MedlinePlus a685017
妊娠分级
  • AU: B2
  • US: B (非人类研究中表明无风险)
给药途径 口服
合法狀態
合法状态
药代动力学数据
生物利用度 60至80%
蛋白结合度 98%
生物半衰期 20-30分钟
排泄 经尿液
识别信息
CAS注册号3116-76-5 ✓
ATC代码 J01CF01 QJ51CF01
PubChem CID 18381
DrugBank DB00485 ✓
ChemSpider 17358 ✓
UNII COF19H7WBK ✓
KEGG D02348 ✓
ChEBI CHEBI:4511 ✓
ChEMBL英语ChEMBL CHEMBL893 ✓
化学信息
化学式 C19H17Cl2N3O5S
摩尔质量 470.327 g/mol
  (verify)

双氯西林(Dicloxacillin)是一种半合成的β-内酰胺类抗生素,属于耐酶的半合成青霉素类抗生素[1],主要治疗由革兰氏阳性菌感染引发的疾病[2]。双氯西林有多种商品名,比如百时美施贵宝生产的双氯西林商品名是“Diclocil”[3]

作用机理[编辑]

双氯西林是一种半合成的耐酶青霉素类抗生素,属于β-内酰胺类抗生素,结构与苯唑西林(Oxacillin)相似[1][4]。双氯西林通过抑制革兰氏阳性菌细胞壁的合成起到将其杀灭的效果。从分子层面上说,双氯西林通过与青霉素结合蛋白英语Penicillin binding proteins(PBP)结合,抑制组成细菌细胞壁肽聚糖合成,达到抑制细菌合成细胞壁的目的[4]

药物代谢[编辑]

双氯西林主要以未代谢的形式经通过尿液排出,在人体内的半衰期大约是20-30分钟[5]

临床[编辑]

双氯西林主要用于治疗由革兰氏阳性菌感染引发的疾病,使用前需要通过耐药性试验验证细菌有无双氯西林抗药性[2][4]

虽然双氯西林是作为一种耐酶青霉素开发的,它也很难被β-内酰胺酶(青霉素酶)分解,但目前还是发现了对双氯西林具有抗性的耐药菌菌株[6]

参考文献[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 尤启冬; 等. 药物化学 第7版. 北京: 人民卫生出版社. 2012: 303. ISBN 978-7-117-14434-6. 
  2. ^ 2.0 2.1 "Dicloxacillin". livertox.nih.gov. Retrieved 2015-11-05.
  3. ^ Miranda-Novales, G; Leaños-Miranda, BE; Vilchis-Pérez, M; Solórzano-Santos, F. In vitro activity effects of combinations of cephalothin, dicloxacillin, imipenem, vancomycin and amikacin against methicillin-resistant Staphylococcus spp. strains.. Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials. 2006-10-12, 5: 25. PMC 1617116. PMID 17034644. doi:10.1186/1476-0711-5-25. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Dicloxacillin. PubChem (英语). 
  5. ^ Oxacillin. DrugBank (英语). 
  6. ^ Rosdahl, VT; Frimodt-Møller, N; Bentzon, MW. Resistance to dicloxacillin, methicillin and oxacillin in methicillin-susceptible and methicillin-resistant Staphylococcus aureus detected by dilution and diffusion methods.. APMIS : acta pathologica, microbiologica, et immunologica Scandinavica. August 1989, 97 (8): 715–22. PMID 2669854.