叔丁基氯

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叔丁基氯
IUPAC名
2-氯-2-甲基丙烷
别名 见内文
识别
CAS号 507-20-0
PubChem 10486
SMILES
InChI
EINECS 208-066-4
RTECS TX5040000
性质
化学式 C4H9Cl
摩尔质量 92.57 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.89 g cm−3
熔点 −26 ℃
沸点 51 ℃
蒸氣壓 34.9 kPa (20 ℃)
危险性
警示术语 R:R12, R36/37/38
安全术语 S:S7, S9, S16, S29, S33
欧盟分类
易燃易燃 F
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
闪点 −9 ℃(开杯)
−23 ℃(闭杯)
自燃温度 540 ℃
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

叔丁基氯IUPAC命名:2-甲基-2-氯丙烷)是一种有机化合物,在室温下为无色的液体,分子式为C4H9Cl。

性质[编辑]

叔丁基氯微溶于,在溶解过程中,有进行自发性溶剂解水解)的趋势。它有易燃性挥发性,主要用途是作为起始分子进行亲核取代反应,以合成从叔丁醇到叔丁醇盐的一系列物质。

叔丁基氯溶于极性质子溶剂水时,C-Cl键容易极化,Cl离去,生成稳定的叔丁基碳正离子,并与一个水分子反应形成叔丁醇,同时生成盐酸。如果用更强的亲核试剂来进行此反应,产物不一定为醇,而是其他含叔丁基的化合物。

其他名称:叔丁氯、1,1-二甲基氯乙烷、1-氯-1,1-二甲基乙烷、2-氯异丁烷、2-甲基-2-氯丙烷、氯三甲基甲烷、三甲基氯甲烷、t-氯丁烷、tert-氯丁烷、t-BuCl、UN 1127。

制取[编辑]

实验原理[编辑]

在实验室中,叔丁基氯可通过叔丁醇与浓盐酸的SN1 反应合成,如下图所示。



1-HCl-protonates-tBuOH-2D-skeletal.png 酸使醇质子化,形成一个良好的离去基团(水)。


2-water-leaves-protonated-tBuOH-2D-skeletal.png 水从质子化的叔丁醇上离去,形成较稳定的三级碳正离子。


3-chloride-attacks-tBu-cation-2D-skeletal.png 氯离子进攻碳正离子,生成叔丁基氯。

总反应为:

0-SN1-tBuOH-to-tBuCl-2D-skeletal.png

由于叔丁醇是三级醇,在第二步中生成的叔丁基碳正离子相对较稳定,使得后续反应遵循SN1机理,而伯醇则会遵循SN2机理。

实验步骤[编辑]

  1. 将叔丁醇和浓盐酸混合振荡 10~15 min 后转移到分液漏斗中;
  2. 静置待液体分层打开活塞放掉下层水相,然后往分液漏斗中加入去离子水洗涤,然后通过分液操作弃去下层水相。再往分液漏斗中加入 5% 的碳酸氢钠溶液洗涤以除去残留的盐酸,弃去水相。最后往分液漏斗加入去离子水洗涤以除去残留的碳酸氢钠和氯化钠,弃去水相。
  3. 取出有机相,加入适量无水氯化钙作为干燥剂,振荡至呈澄清状态,说明已经干燥完毕。
  4. 过滤掉氯化钙后采用水浴加热的方式将液体进行蒸馏,收集 50~51℃ 的馏分,接收瓶置于冰水浴中。[1]

注意事项[编辑]

  • 在分液操作时应该将水层放净,否则有机层中会混有水而影响后续的干燥和蒸馏操作。
  • 在用无水氯化钙干燥时不应加得太多,否则有机相会被氯化钙吸附而导致产量降低。
  • 蒸馏时必须采用水浴加热而不能直接空气浴加热,因为叔丁基氯的沸点只有 51℃,接收瓶用冰水浴同样是减弱了叔丁基氯的挥发

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ 曾和平 (编). 有机化学实验(第四版) 2014年6月第4版. 北京: 高等教育出版社. 2014-06: 103. ISBN 978-7-04-039976-9.