吡唑

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吡唑
IUPAC名
1H-pyrazole
1氢-吡唑
英文名 Pyrazole
别名 1,2-diazole, Pyrazol
识别
CAS号 288-13-1
PubChem 1048
ChemSpider 1019
SMILES
InChI
InChIKey WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW
ChEBI 17241
DrugBank DB02757
KEGG C00481
性质
化学式 C3H4N2
摩尔质量 68.07 g·mol⁻¹
熔点 66-70℃
沸点 186-188℃
pKa 14.0
pKb 2.5
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

吡唑既可以用来指一类简单的芳香杂环有机化合物,它们都是含有五元环,包括三个原子和相邻的两个原子,也可以用来指这一类化合物的母体,即没有任何取代基。尽管在自然界中很难发现吡唑,但是因为它在制药工业上的意义重大,所以它也被归为生物碱

制备[编辑]

吡唑的合成是通过α,β-不饱和醛和肼反应,然后脱氢。[1]

吡唑的合成

取代吡唑通过1,3-二酮与肼缩合制备:[2]

CH3C(O)CH2C(O)CH3 + N2H4 → (CH3)2C3HN2H + 2 H2O

应用[编辑]

吡唑拥有多种生理作用,包括止痛、抗发炎、退烧、抗心律失常、镇静、松弛肌肉、精神兴奋、抗痉挛、一元胺氧化酶抑制剂,抗糖尿病和抗菌。

相似物[编辑]

和吡唑相似的化合物包括吡唑啉和吡唑烷。

Pyrazole derivatives.png

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Review article (properties, biological activities, syntheses of pyrazoles): A. Schmidt, A. Dreger. Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses. Curr. Org. Chem. 2011, 15 (9): 1423–1463. doi:10.2174/138527211795378263. 
  2. ^ William S. Johnson and Robert J. Highet (1963). "3,5-Dimethylpyrazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 351.