含羞草酸

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含羞草酸
Structural formula of L-mimosine
Ball-and-stick model of the L-mimosine zwitterion
IUPAC名
(2S)-2-Amino-3-(3-hydroxy-4-oxopyridin-1-yl)propanoic acid
别名 leucenol
识别
CAS号 500-44-7  ✓
PubChem 3862
ChemSpider 3728
SMILES
InChI
InChIKey WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYAK
ChEBI 29063
DrugBank DB01055
性质
化学式 C8H10N2O4
摩尔质量 198.18 g·mol−1
熔点 291 °C(564 K)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

含羞草酸,又名含羞草氨酸,是一种毒性非蛋白氨基酸,化学性质类似于色氨酸,首先从含羞草Pimica pudica)中分离出来的。它存在其他一些含羞草属植物中,以及物种密切相关的银合欢属所有成员中[1]

性质[编辑]

含羞草酸容易融化分解。其盐酸盐在174.5-175.0℃熔化并分解,氢溴酸盐在179.5℃下分解,氢碘酸盐在183.0-183.5℃下分解。含羞草酸是一元酸,但其甲酯可以形成二盐酸盐,C7H9O2N2(COOMe)·2HCl·12H2O,mp. 175-176℃。

生物学功能[编辑]

含羞草酸通过抑制DNA复制起始而阻止G1期晚期细胞分裂。在反刍动物中,含羞草酸被降解为3,4-和2,3-二羟基吡啶酮(3,4-和2,3-DHP)。

已知一些根瘤菌产生根茎菌素酶,其消耗5'-磷酸吡哆醛以将含羞草酸降解为3,4-二羟基吡啶酮、丙酮酸和铵[2]。由银合欢Leucaena leucocephala)产生的mimosinase與這種酶相似[3]

参考文献[编辑]

  1. ^ Adams, Roger; Cristol, Stanley J.; Anderson, Arthur A.; Albert, Alfred A. The Structure of Leucenol. I. Journal of the American Chemical Society. 1945-01, 67 (1): 89–92. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01217a032 (英语). 
  2. ^ Negi, Vishal Singh; Bingham, Jon-Paul; Li, Qing X.; Borthakur, Dulal. midD-encoded 'rhizomimosinase' from Rhizobium sp. strain TAL1145 is a C-N lyase that catabolizes L-mimosine into 3-hydroxy-4-pyridone, pyruvate and ammonia. Amino Acids. 2013-6, 44 (6): 1537–1547. ISSN 1438-2199. PMID 23462928. doi:10.1007/s00726-013-1479-z. 
  3. ^ Negi, Vishal Singh; Bingham, Jon-Paul; Li, Qing X.; Borthakur, Dulal. A carbon-nitrogen lyase from Leucaena leucocephala catalyzes the first step of mimosine degradation. Plant Physiology. 2014-2, 164 (2): 922–934. ISSN 1532-2548. PMC 3912116. PMID 24351687. doi:10.1104/pp.113.230870.