呋喃香豆素

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补骨脂素英语Psoralen
呋喃香豆素的两种异构体

呋喃香豆素furanocoumarins)是一类天然有机化合物,结构上由香豆素呋喃环稠合而成。两种最常见的异构体为补骨脂素英语Psoralen白芷素,分别是香豆素的6,7位和7,8位与呋喃环稠合,它们的衍生物有时分别称为线形呋喃香豆素类和角形呋喃香豆素类。[1]这类化合物在植物体中经由苯丙烷类代谢途径英语phenylpropanoid pathway甲羟戊酸途径合成,具体是二甲烯丙基焦磷酸英语dimethylallyl pyrophosphate(DMAPP)和7-羟基香豆素结合生成。

生物效应[编辑]

直接毒性[编辑]

一些呋喃香豆素类化合物有毒,植物通过合成这些物质进行自身防卫,抵御昆虫和哺乳动物的啃食。[2]它存在于欧防风大豕草等植物中,这类植物化學成分可引起植物性皮炎英语phytophotodermatitis

药物相互作用[编辑]

在人体中,呋喃香豆素类化合物会干扰细胞色素P450的作用,抑制某些涉及药物代谢的酶如CYP3A4,取决于给药种类,导致血清中药物含量偏高或偏低。[3]西柚汁等水果制品中富含呋喃香豆素类物质,因此FDA通常会要求在相关药物标签上标注与西柚等水果共食的警告。

参考资料[编辑]

  1. ^ (英文)國際純粹與應用化學聯合會."furanocoumarins".化学术语总目录 在线版本. (英文)國際純粹與應用化學聯合會."furocoumarins".化学术语总目录 在线版本.
  2. ^ Berenbaum, May. Furanocoumarins as potent chemical defenses. May 14, 2010. 
  3. ^ Kakar, SM; Paine, MF; Stewart, PW; Watkins, PB. 6',7'-Dihydroxybergamottin contributes to the grapefruit juice effect. Clinical Pharmacology and Therapeutics. 2004, 75 (6): 569–579. PMID 15179411. doi:10.1016/j.clpt.2004.02.007.