咔唑

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咔唑
IUPAC名
9H-carbazole
别名 9-azafluorene, dibenzopyrrole, diphenylenimine, diphenyleneimide, USAF EK-600
识别
CAS号 86-74-8
PubChem 6854
ChemSpider 6593
SMILES
InChI
InChIKey UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYAV
ChEBI 27543
DrugBank DB07301
KEGG C08060
性质
化学式 C12H9N
摩尔质量 167.206 g mol−1[1] g·mol⁻¹
密度 1.301g/cm3
熔点 246.3 °C(519 K)
沸点 354.69 °C(628 K)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

咔唑分子式C12H9N)是一个多环含氮杂环有机物,其结构式类似芴,将芴的一个原子替换为,因此又稱氮芴。咔唑为无色晶体,源自焦油,也可人工合成。它是極弱的鹼,可溶於丙酮、苯或醇,難溶於水,是合成染料(如硫化还原蓝RX)、塑料(如聚N-乙烯咔唑)等的原料[2]

咔唑暴露在紫外線會呈現強螢光和長時間的磷光,可用作木質素、糖和甲醛的試劑。[3]

合成[编辑]

Borsche–Drechsel 合成法是在實驗室合成咔唑的經典方法。 [4][5]

Borsche–Drechsel 合成

首先苯肼環己酮聚合成上圖所示的亞胺氫氯酸隨後催化重排反應和環化反應,所得之化合物會被四氧化三鉛氧化為咔唑。另一種經典的合成法是Bucherer咔唑合成

此外,透過Graebe–Ullmann反應亦可合成咔唑。

Reacción de Graebe-Ullman.png

在上圖中間,不穩定的1,2,3-三唑在加熱下會釋出氮氣,形成咔唑。 [6][7]

相關化合物[编辑]

參考文獻[编辑]

  1. ^ Lide, David R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. CRC Press. 2007: 3–86. ISBN 978-0-8493-0488-0. 
  2. ^ 辞海缩印本 上海辞书出版社1979年版 书号:17187.35
  3. ^ 英漢化學辭典,薛德炯譯訂,商務印書館(香港)有限公司,1990年8月第7次印刷,p.227,ISBN 962-07-0010-4
  4. ^ W. Borsche. Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.). Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1908, 359 (1–2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103. 
  5. ^ E. Drechsel. Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen. Journal für praktische Chemie. 1888, 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105 (德文). 
  6. ^ Carl Graebe and Fritz Ullmann. Ueber eine neue Carbazolsynthese. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1896, 291 (1): 16–17. doi:10.1002/jlac.18962910104. 
  7. ^ O. Bremer. Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1934, 514: 279–291. doi:10.1002/jlac.19345140116.