噁丁環

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噁丁環
IUPAC名
Oxetane
别名 1,3-propylene oxide
1,3-epoxypropane
oxacyclobutane
trimethylene oxide
识别
CAS号 503-30-0
SMILES
性质
化学式 C3H6O
摩尔质量 58.08 g·mol−1
密度 0.8930 g/cm3
沸点 49–50 °C
危险性
闪点 −19.0 °F (NTP, 1992)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

噁丁环Oxetane)或称1,3-环氧丙烷,是一种四元杂环化合物,化学式C3H6O。噁丁环一词也用来指化合物分子中四元含氧杂环的结构。

制备[编辑]

噁丁环一种经典的制法是乙酸-3-氯异丙酯在氢氧化钾溶液中加热至150 °C:[1]

Synthesis of trimethylene oxide.png

产率约40%,同时有多种副产物。

另一种合成方法是Paternò–Büchi反应,羰基与烯烃光化学加成得噁丁环。其它方法还有二醇的环化和六元环状碳酸酯的降解。

紫杉醇[编辑]

紫杉醇分子中含有噁丁环结构

紫杉醇是一种抗癌药物,作用机理为聚合和稳定细胞内微管,抑制肿瘤细胞的有丝分裂,噁丁环结构是分子的药物活性位点。[2]

参考资料[编辑]

  1. ^ C. R. Noller (1955). "Trimethylene Oxide". Org. Synth. 29: 92; Coll. Vol. 3: 835. 
  2. ^ Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live>