噻丁环

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噻丁环
IUPAC名
Thietane
别名 Thiacyclobutane

Trimethylene sulfide

识别
CAS号 287-27-4  ✓
PubChem 9251
ChemSpider 8895
SMILES
Beilstein 102383
UN编号 1993
EINECS 206-015-0
性质
化学式 C3H6S
摩尔质量 74.14 g·mol−1
精确质量 74.019020882 g mol-1
外观 无色液体
氣味 Sulfurous
密度 1.028 g cm-3
沸点 94-95 °C(367-368 K)
危险性
警示术语 R:R11, R22
安全术语 S:S16
欧盟分类 易燃 F有害 Xn
GHS提示词 DANGER
H-术语 H225, H302
P-术语 P210
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
1
 
闪点 -11(9) °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

噻丁环Thietane)是一种含硫的四元杂环化合物,化学式C3H6S。[1][2]

合成[编辑]

噻丁环可由碳酸丙二酯与硫氰化钾反应制得,该法产量不高:[3]

一个改进的方法是1,3-二溴丙烷与硫化钠亲核取代反应[4]

反应[编辑]

噻丁环能被亲核试剂进攻而开环,例如与正丁基锂生成不对称硫醚:[5]

与卤素单质反应二聚成卤代过硫醚,例如噻丁环与溴的反应:[6]

Thietan Disulfid.png

參考資料[编辑]

  1. ^ Leśniak, S; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, 2.07: 389–428. doi:10.1016/B978-008044992-0.00207-8. 
  2. ^ Block, E; DeWang, M. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996, 1.24: 773–802. doi:10.1016/B978-008096518-5.00024-1. 
  3. ^ S. Searles, E. F. Lutz in: A new synthesis of small ring cyclic sulfides J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3168. doi:10.1021/ja01545a071
  4. ^ K. Nagasawa, A. Yoneta in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 11, 5048–5052. ISSN 0009-2363, doi:10.1248/cpb.33.5048
  5. ^ F. G. Bordwell, H. M. Andersen, M. P. Burnett in:The reaction of thiacyclopropanes and thiacyclobutanes with organolithium compounds J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1082-1085. doi:10.1021/ja01633a045
  6. ^ J. M. Stewart, C. H. Burnside in:Reactions of trimethylenesulfide with chlorine and bromine J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 243-244. doi:10.1021/ja01097a517