四唑

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四唑
IUPAC名
1H-Tetrazole
识别
CAS号 288-94-8  ✓
PubChem 67519
ChemSpider 60842
SMILES
InChI
InChIKey KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYAI
ChEBI 33193
性质
化学式 CH2N4
摩尔质量 70.05 g/mol g·mol⁻¹
密度 1.477 g/mL
熔点 157-158 °C [1]
沸点 220±23 °C
pKa 4.90 [2]
相关物质
相关化学品 三唑五唑
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

四唑Tetrazoles)是一种杂环化合物,含有一个由四氮的五元环,化学式CN4H2。自然界中尚未发现四唑及其衍生物。

性质[编辑]

视氢的位置不同,四唑有三种异构体,分别称为1-H,2-H和5-H-四唑。其中前两种氮上的氢可以改变位置而互相转化,是一对互变异构体,通常讨论的四唑即该平衡偏向的1-H-四唑。

四唑的互变异构

四唑具有芳香性,其离域能为209 kJ·mol-1

合成[编辑]

用无水叠氮酸和氢氰酸加压下反应,首次制得了四唑。[3]

氨基胍英语Pimagedine亚硝酸钠在酸性条件下得5-氨基四唑,后者与亚硝酸作用得重氮盐,被乙醇还原得四唑。[4][5]

四唑的合成

应用[编辑]

1H-四唑衍生物在生物化学和制药工业上有重要应用。四唑类药物可以作为羧酸酯基的生物电子等排体英语Bioisostere,用作血管紧张素II受体拮抗剂以治疗高血压、糖尿病肾病和充血性心力衰竭,例如氯沙坦坎地沙坦。由于四唑具有爆炸性,四唑类药物的大量合成受到限制。

MTT(3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基四唑的溴盐)是一种细胞染料,作用于活细胞线粒体中的呼吸链,在琥珀酸脱氢酶(SDH)和细胞色素C的作用下四唑环开环,生成紫色的甲䐶结晶,用于测量细胞的存活率,这称为MTT試驗。不过,MTT也能缓慢杀死细胞。

四唑燃烧时产生高温,产物无毒,并具有高的燃烧速率。因此,四唑或5-氨基四唑有时用于汽车安全气囊用气体发生物质。

参考资料[编辑]

  1. ^ Mihina, Joseph S.; Herbst, Robert M. The Reaction of Nitriles with Hydrazoic Acid: Synthesis of Monosubstituted Tetrazoles. J. Org. Chem. 1950, 15 (5): 1082–1092. doi:10.1021/jo01151a027. 
  2. ^ Satchell, Jacqueline F.; Smith, Brian J. Calculation of aqueous dissociation constants of 1,2,4-triazole and tetrazole: A comparison of solvation models. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4 (18): 4314–4318. Bibcode:2002PCCP....4.4314S. doi:10.1039/b203118c. 
  3. ^ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 1391.
  4. ^ R.A. Henry, W.G. Finnegan: An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 290–291, doi:10.1021/ja01630a086.
  5. ^ F. Kurzer, L.E.A. Godfrey: Synthesen heterocyclischer Verbindungen aus Aminoguanidin in Angew. Chem. 75 (1963) 1157–1175, doi:10.1002/ange.19630752303.