四甲基哌啶锂

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四甲基哌啶锂
IUPAC名
四甲基哌啶锂
Lithium tetramethylpiperidide
系统名
1-Lithio-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
识别
CAS号 38227-87-1
PubChem 11051814
ChemSpider 21428984
SMILES
性质
化学式 C9H18LiN
摩尔质量 147.19 g·mol−1
pKa 37
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

四甲基哌啶锂Lithium tetramethylpiperidide),其縮寫為LiTMPLTMP,也稱為harpoon鹼,是分子式為C9H18LiN的化合物,四甲基哌啶锂是一種非親核鹼,在pKa位阻效应上都和二(三甲基硅基)氨基锂(LiHMDS)相近。

合成[编辑]

四甲基哌啶锂可以由2,2,6,6-四甲基哌啶英语2,2,6,6-tetramethylpiperidine正丁基锂在-78 °C進行的去質子化反應中合成。有些研研究指出在此反應也可以在0 °C下進行[1]。此化合物在四氢呋喃/乙苯的混合物中穩定,市面上買到的也是以此方式保存的化學品。

結構[编辑]

四甲基哌啶锂和許多鋰化合物一樣容易聚合,四甲基哌啶锂在固態容易形成四聚物英语tetramer[2]

Lithium tetramethylpiperide tetramer.jpg

相關條目[编辑]

參考資料[编辑]

  1. ^ amide primer H. J. Reich 2002
  2. ^ M.F. Lappert, M.J. Slade, A. Singh, J.L. Atwood, R.D. Rogers and R. Shakir. Structure and reactivity of sterically hindered lithium amides and their diethyl etherates: crystal and molecular structures of [Li{N(SiMe3)2}(OEt2)]2 and tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinatolithium). Journal of the American Chemical Society. 1983, 105 (2): 302–304. doi:10.1021/ja00340a031.