四苯硼钠

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四苯硼钠
IUPAC名
Sodium tetraphenylborate
别名 四苯硼酸钠、四苯硼化钠
识别
CAS号 143-66-8
性质
化学式 (C6H5)4BNa
摩尔质量 324.24 g·mol⁻¹
外观 白色固体
熔点 > 300  °C
溶解性 47 g/100 g
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

四苯硼钠化学式NaB(C6H5)4),白色晶体,是分析化学常用试剂之一。可溶于水、甲醇丙酮乙醇,微溶于氯仿乙醚。用作制取其他四苯硼化物的原料、钾离子的沉淀剂和鉴定试剂、碳酸酯缩聚催化剂及有机合成和配位化学试剂等。

制取[编辑]

先用粉、溴苯乙醚溶液中合成格氏试剂溴化苯基镁,然后再将格氏试剂与氟硼酸钠[1]硼酸三甲酯反应,用有机溶剂提取,盐析结晶,干燥即得四苯硼钠成品。

\rm NaBF_4+4PhMgBr  \rightarrow  2MgBr_2+2MgF_2+NaBPh_4\,

四苯硼化物含有四个苯基取代的硼阴离子,具亲脂性,容易溶于有机溶剂中。

用途[编辑]

鉴定钾离子[编辑]

在中性、碱性或HAc性溶液中,四苯硼钠会与钾离子定量反应,生成难溶于水的白色沉淀四苯硼钾

\rm K^++[B(C_6H_5)_4]^-\rightarrow K[B(C_6H_5)_4]\downarrow\,

反应的检出限量为1μg,钾离子最低浓度为2μg/mL。铵离子、铷离子、铯离子也都会生成类似的沉淀,一般铵离子需要事先用灼烧法除去。

其他[编辑]

乙腈溶液中,四苯硼钠与酰氯和叔作用,氯化钠沉淀出来,得到N-酰基季铵盐。(见下)[2]

\rm RC(O)Cl+R'_3N+NaB(C_6H_5)_4\rightarrow [RC(O)NR'_3][B(C_6H_5)_4]+NaCl\,

四苯硼钠可作为苯基供体,在钯催化下与三氟甲磺酸乙烯酯或芳基酯发生交叉偶联,以高产率生成芳基烯烃或联苯的衍生物。[3]

四苯硼钠在非极性溶剂中溶解度较高,容易结晶,由此可用来制备和分离一些有机金属配合物。一些具体的应用如:

  • 分离d8构型金属离子(Ni、Pd、Pt)的五(磷酸三甲酯)配合物;[4]
\rm FeHCl(\,双膦\rm )_2+NaB(C_6H_5)_4+N_2 \rightarrow [FeH(N_2)(\,双膦\rm )_2][B(C_6H_5)_4]+NaCl\,, 双膦指ethylenebis(diethylphosphine)

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ N. Yakelis and R. G. Bergman. Safe Preparation and Purification of Sodium Tetrakis[(3,5-trifluoromethyl)phenyl]borate (NaBArF24): Reliable and Sensitive Analysis of Water in Solutions of Fluorinated Tetraarylborates.. Organometallics. 2005: 3579. doi:10.1021/om0501428. 
  2. ^ J. King and G. Bryant. Preparation and characterization of crystalline N-acylammonium salts.. J. Org. Chem. 1992: 5136. doi:10.1021/jo00045a025. 
  3. ^ P. Ciattini, E. Morera, G. Ortar. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl and aryl triflates with tetraarylborates.. Tetrahedron Letters. 1992: 4815. doi:10.1016/S0040-4039(00)61293-5. 
  4. ^ J. Jesson, M. Cushing, S. D. Ittel. Pentakis(Trimethyl Phosphite) Complexes of the d8 Transition Metals. Inorganic Syntheses. 2007: 76. doi:10.1002/9780470132517.ch22. 
  5. ^ M. Mays and E. Prater. trans - (Dinitrogen) Bis [Ethylenebis(diethylphosphine)] Hydridoiron(II) Tetraphenylborate.. Inorg. Synth. 1974, 15: 21. doi:10.1002/9780470132463.ch6. 

外部链接[编辑]