均四甲苯

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均四甲苯
Skeletal formula of durene
Ball-and-stick model of the durene molecule
IUPAC名
1,2,4,5-tetramethylbenzene
英文名 Durene、Durol
识别
CAS号 95-93-2  ✓
PubChem 7269
ChemSpider 6999
SMILES
InChI
InChIKey SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYAJ
ChEBI 38978
KEGG C14534
性质
化学式 C10H14
摩尔质量 134.21816 g·mol⁻¹
密度 0.868 g/cm3
熔点 79.2 °C(352 K)
沸点 192 °C(465 K)
磁化率 -101.2·10−6 cm3/mol
危险性
主要危害 可燃
闪点 73.9 °C(347.0 K)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

均四甲苯,即1,2,4,5-四甲苯,是一种有机化合物,化学式为C6H2(CH3)4。它是带有甜气味的无色固体。它是四甲苯的三种同分异构体之一,其余两种为1,2,3,4-四甲苯(熔点−6.2 °C)和1,2,3,5-四甲苯(熔点−23.7 °C)。均四甲苯的熔点较高(79.2 °C),这反应出其分子的高度对称性[1]

制备[编辑]

均四甲苯是煤焦油的组分之一,最初于1870年由偏三甲苯制备得到。[2]它由其它甲苯(如对二甲苯偏三甲苯)的甲基化反应得到。[3]

C6H4(CH3)2   +   2 CH3Cl   →   C6H2(CH3)4   +   2 HCl

工业上利用二甲苯三甲苯甲醇的烷基化反应制得。均四甲苯可以根据其高熔点从它的异构体中选择性结晶出来。[1]原始的合成方法包括以甲苯为原料的类似反应。[4]

参考文献[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut. Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2002. doi:10.1002/14356007.a13_227. 
  2. ^ Jannasch, Paul; Fittig, Rudolph. Ueber das Tetramethylbenzol [On tetramethylbenzene]. Zeitschrift für Chemie. 1870, 6: 161–162. 
  3. ^ Smith, Lee Irvin (1930). "Durene". Org. Synth. 10; Coll. Vol. 2: 248. 
  4. ^ Ador, E.; Rilliet, A. Ueber durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhaltene Kohlenwasserstoffe [Hydrocarbons obtained by the action of methyl chloride on benzene in the presence of aluminum chloride]. Chem. Ber. 1879, 12: 329–332. doi:10.1002/cber.18790120191.