埃尔布斯反应

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Elbs反应(Elbs reaction),即邻甲基苯乙酮及其衍生物——酰基邻位有甲基或亚甲基的二,在热解时发生缩合环化,生成稠环芳烃。 此反应由德国化学家 Karl Elbs 在1884年首先报道。[1][2]

邻甲基苯乙酮经过反应,发生失水,得并五苯也可通过类似方法合成。反应中首先生成二氢并五苯,它在催化下发生脱氢,得并五苯。[3]


利用Elbs反应合成蒽和并五苯


反应原料可通过 Friedel-Crafts 酰基化反应制备。[2][3] 这个反应在研究致癌多环芳烃类时很有价值,因为这些多环芳烃除了用 Elbs 反应合成外很难用其他方法合成。反应产率较低,但不少情况下原料酮容易得到,抵消了产率低的缺点。

反应的机理尚不清楚,Badger等认为此反应通过自由基机理进行。Hurd等通过用氘作示踪原子表明蒽分子的9-位氢并非来自邻位原子团甲基,而是来自苯环的邻位氢。

变体[编辑]

也可利用此反应合成杂环化合物。1956年 Badger 等报道了用此反应构建噻吩衍生物的方法。这个反应为多步自由基机理,因此反应产物并非期望中的直线型缩合产物。[4]


利用Elbs反应合成杂环

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ K. Elbs, E. Larsen. Ueber Paraxylylphenylketon. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17 (2): 2847–2849. doi:10.1002/cber.188401702247. 
  2. ^ 2.0 2.1 K. Elbs. Beiträge zur Kenntniss aromatischer Ketone. Erste Mittheilung. J. Prakt. Chem. 1886, 33 (1): 180–188. doi:10.1002/prac.18860330119. 
  3. ^ 3.0 3.1 E. Breitmaier, G. Jung: Organische Chemie, 5. Auflage, S. 183, Thieme Verlag, Stuttgart, 2005, ISBN 978-3135415055.
  4. ^ G. M. Badger, B. J. Christie. Polynuclear heterocyclic systems. Part X. The elbs reaction with heterocyclic ketones. J. Chem. Soc. 1956: 3435–3437. doi:10.1039/JR9560003435.