壬二酸

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壬二酸
Skeletal formula of azelaic acid
Ball-and-stick model of the azelaic acid molecule
IUPAC名
nonanedioic acid
识别
CAS号 123-99-9  ✓
PubChem 2266
ChemSpider 2179
SMILES
InChI
InChIKey BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYAK
ChEBI 48131
DrugBank DB00548
KEGG D03034
IUPHAR配体 7484
性质
化学式 C9H16O4
摩尔质量 188.22 g·mol−1
外观 白色粉末
密度 1.443 g/mL
熔点 109 °C(382 K)
沸点 286 °C(559 K)
溶解性 2.14 g/L[1]
pKa 4.550, 5.498[1]
药理学
ATC代码
药品分级
给药途径 外用
药代动力学
極低
12小時
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

壬二酸是一種飽和二羧酸,化學式為HOOC(CH2)7COOH。在標準狀態下,純壬二酸呈白色粉末狀。壬二酸自然存在於小麥黑麥大麥等榖物中。壬二酸可作為聚合物增塑劑等化工產品的前體,它也是外用抗痤瘡藥物和某些頭髮和皮膚養護劑的成分。[2]

製備[编辑]

在工業上,壬二酸可透過油酸的臭氧分解生產,而過程的副產品為壬酸。生活在正常皮膚上的真菌秕糠馬拉癬菌會自然分泌壬二酸,而壬二酸也是壬酸的細菌分解產物。

9-十八碳烯酸经过强氧化剂(如高锰酸钾氧化)可以制得壬二酸。[3]

生物作用[编辑]

在植物中,壬二酸是感染後防禦反應中所涉及的一種植物激素[4]它能誘導水楊酸的積累,而水楊酸則是植物防禦反應的重要組成部分。[5]

應用[编辑]

聚合物及相關材料[编辑]

壬二酸酯可用於潤滑劑和增塑劑。在潤滑劑工業中,它可用作潤滑脂的增稠劑。壬二酸與六亞甲基二胺的共聚物是特種塑料尼龍-6,9。[2]

醫學用途[编辑]

壬二酸20%外用藥膏,以商品名稱Skinoren銷售

壬二酸可用於治療輕度至中度的粉刺性和炎性痤瘡[6][7]壬二酸能殺死感染毛孔的痤瘡細菌,還會降低角蛋白的產生,而角蛋白是一種促進痤瘡細菌生長的天然物質。[8]由於它具有消炎作用,壬二酸還可以用作治療玫瑰痤瘡的外用藥物。它可以治療玫瑰痤瘡引起的腫塊和腫脹。壬二酸的作用機制是通過抑制過度活躍的蛋白酶活性,該蛋白酶能將導管素轉化為抗微生物肽LL-37。[9]壬二酸也可用於治療皮膚色素沉著,包括黃褐斑和炎症後色素過度沉著,尤其是對於那些膚色較深的人。它也被推薦作為對苯二酚的代替品。[10]作為酪氨酸酶抑製劑,壬二酸可抑制黑色素的合成。[11]

與治療脫髮藥物非那甾胺度他雄胺英语dutasteride相似的是,壬二酸也是一種有效的5α還原酶抑制劑。[12]

參考文獻[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 °C. J. Chem. Eng. Data. 2006, 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t. 
  2. ^ 2.0 2.1 Cornils, Boy; Lappe, Peter. Dicarboxylic Acids, Aliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2006. doi:10.1002/14356007.a08_523. 
  3. ^ Shi, Chunwei; Zhou, Wenfeng; Zhao, Shanlin; et al. A method for synthesis of azelaic acid by combined oxidation with hydrogen peroxide and potassium permanganate[P]. CN 104447279. 2014.
  4. ^ Sarah Everts. Vegetative Warfare. Chemical & Engineering News. 2011-01-31, 89 (5): 53–55 [2018-10-21]. (原始内容存档于2015-02-25). 需要付费订阅. 
  5. ^ Jung, H. W.; Tschaplinski, T. J.; Wang, L.; Glazebrook, J.; Greenberg, J. T. Priming in Systemic Plant Immunity. Science. 2009, 324 (5923): 89–91. Bibcode:2009Sci...324...89W. PMID 19342588. doi:10.1126/science.1170025. 
  6. ^ Azelaic Acid for Acne. [2018-10-21]. (原始内容存档于2015-07-10). 
  7. ^ Azelaic acid topical. Drugs.com. [2018-10-21]. (原始内容存档于2017-10-15). 
  8. ^ Liu, R. H.; Smith, M. K.; Basta, S. A.; Farmer, E. R. Azelaic acid in the treatment of papulopustular rosacea – A systematic review of randomized controlled trials. Arch. Dermatol. 2006, 142 (8): 1047–1052. PMID 16924055. doi:10.1001/archderm.142.8.1047. 
  9. ^ Reinholz, M.; Ruzicka, T.; Schauber, J. Cathelicidin LL-37: An Antimicrobial Peptide with a Role in Inflammatory Skin Disease. Annals of Dermatology. 2012, 24 (2): 126–135. PMC 3346901. PMID 22577261. doi:10.5021/ad.2012.24.2.126. 
  10. ^ Draelos, Z. Skin lightening preparations and the hydroquinone controversy. Dermatol. Ther. Sep–Oct 2007, 20 (5): 308–313. PMID 18045355. doi:10.1111/j.1529-8019.2007.00144.x. 
  11. ^ Grimes, Pearl E. Aesthetics and Cosmetic Surgery for Darker Skin Types. Lippincott Williams & Wilkins. 2007-07-01: 74 ff. [2011-08-09]. ISBN 978-0-7817-8403-0. 
  12. ^ Stamatiadis, D; Bulteau-Portois, Marie-Claire; Mowszowicz, Irene. Inhibition of 5α-reductase activity in human skin by zinc and azelaic acid. British Journal of Dermatology. 1988, 119 (5): 627–32. PMID 3207614. doi:10.1111/j.1365-2133.1988.tb03474.x. 

外部連結[编辑]