头孢比普

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头孢比普
Ceftobiprole2DCSD.svg
系统(IUPAC)命名名称
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-ylidene)- 2-nitroso-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-3-[(E)-[2-oxo-1-[(3R)- 3-pyrrolidinyl]-3-pyrrolidinylidene]methyl]-5-thia-1- azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
临床数据
Drugs.com 国际药品名称
给药途径 Intravenous
合法狀態
合法状态
  • Marketed in the UK, France, Italy, Germany, Austria, Switzerland
识别信息
CAS注册号209467-52-7 ☒N
252188-71-9 (medocaril)
ATC代码 J01DI01 [1]
PubChem CID 6918430
ChemSpider 23350302 ☒N
UNII 5T97333YZK ✓
KEGG D08885 ✓
ChEMBL英语ChEMBL CHEMBL520642 ☒N
化学信息
化学式 C20H22N8O6S2
摩尔质量 534.568 g/mol
500 mg 注射用无菌粉末

头孢比普(Ceftobiprole)是用于社区型获得肺炎英语Community-acquired pneumonia的第五代头孢菌素,于2002年由洛桑大学医学院和巴塞利亚药业英语Basilea Pharmaceutica研发,其初期代号为BAL9141[2]。2008年头孢比普由比利时杨森制药注射剂的形式在加拿大全球首次上市[3]

药理学[编辑]

头孢比普除了能与PBPs结合从而产生与前一代头孢菌素相似的药理作用之外,还能与MRSA中的PBP2a结合,从而具有抗MRSA的药理作用[4]。然而,包括头孢比普,第五代头孢菌素仍可以被NDM-1和超广谱β-内酰胺酶水解。

临床上头孢比普主要用于严重的社区获得性肺炎、医院获得性肺炎,同时也可用于由多种细菌引发的复杂性皮肤及软组织感染以及糖尿病足感染。

化学结构[编辑]

头孢比普化学式为C20H22N8O6S2。与其他第五代头孢菌素相似,除了7-ACA母核,头孢比普7位侧链具有噻二唑环,故其具有与其他第五代头孢菌素相似的抗菌谱;与其他第四代和第五代头孢菌素不同的是,头孢比普3位侧链上并没有带正电荷的季铵基团,故相较于其他含有季铵基团的头孢菌素,头孢比普细胞穿透性较差。[5]

药品经济学[编辑]

巴塞利亚药业英语Basilea Pharmaceutica在英國、德國、瑞士及奧地利上市的商品名為Mabelio,而法國及義大利的商品名是Mabelio[6]

参考资料[编辑]

  1. ^ WHO International Working Group for Drug Statistics Methodology. ATC/DDD Classification (FINAL): New ATC 5th level codes. WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology. August 27, 2008 [2008-09-05]. (原始内容存档于2008-05-06). 
  2. ^ Entenza JM; Hohl P; Heinze-Krauss I. BAL9141, a novel extended-spectrum cephalosporin active against methicillin-resistant Staphylococcus aureus in treatment of experimental endocarditis.. Antimicrob Agents Chemother. 2002, 46 (1): 171–7. PMC 126986. PMID 11751129. 
  3. ^ Ceftobiprole-DrugBank Database. [2019-07-23]. 
  4. ^ Davies TA; Page MG; Shang W. Binding of ceftobiprole and comparators to the penicillin-binding proteins of Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, and Streptococcus pneumoniae.. Antimicrob Agents Chemother. 2002, 51 (7): 2621–4. PMC 1913263. PMID 17470659. 
  5. ^ 尤启东; 孙铁民. 药物化学 第八版. 北京: 人民卫生出版社. 2016-02: 271–304. ISBN 978-7-117-22151-1 (中文). 
  6. ^ Basilea Pharmaceutica - News and Media. www.basilea.com. [2019-03-31]. (原始内容存档于2019-03-31).