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对乙酰氨基酚

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对乙酰氨基酚
Acetaminophen
Paracetamol
Paracetamol-skeletal.svg
Paracetamol-from-xtal-3D-balls.png
系统(IUPAC)命名名称
N-(4-hydroxyphenyl)ethanamide
N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
N-(4-羟苯基)乙酰胺
临床数据
商品名 Tylenol(泰诺),Panadol(必理通),等
Drugs.com英语Drugs.com monograph
MedlinePlus a681004
License data
妊娠分级
  • AU: A
  • US: B (非人类研究中表明无风险)
  • safe
给药途径 口服直肠给药静脉注射
合法狀態
合法状态
药代动力学数据
生物利用度 63%~89%[1]:73
代谢 90-95%(肝脏
生物半衰期 1-4 h
排泄 肾脏
识别信息
CAS注册号 103-90-2 ✓
ATC code N02BE01
PubChem CID 1983
DrugBank DB00316 ✓
ChemSpider 1906 ✓
UNII 362O9ITL9D ✓
KEGG D00217 ✓
ChEBI CHEBI:46195 ✓
ChEMBL英语ChEMBL CHEMBL112 ✓
化学数据
化学式 C8H9NO2
摩尔质量 151.17 g/mol
Physical data
密度 1.263 g/cm3
熔点 169 °C(336 °F) [3][4]
水溶液 12.78[2] mg/mL (20 °C)
  (verify)

对乙酰氨基酚英语:Acetaminophen,也称扑热息痛Paracetamol),简称APAP)是一种广泛使用的非处方止痛退烧药[5][6]对乙酰氨基酚常用来缓解头痛及各种轻至中度疼痛,也是许多感冒药的成分之一。与鸦片类镇痛药联用时,对乙酰氨基酚可以缓解各种重度疼痛,如术后疼痛及癌症疼痛[7] 虽然对乙酰氨基酚可以用来治疗炎性疼痛,但是其并不是非甾体抗炎药(NSAID),因为其抗炎作用非常弱。

虽然按推荐剂量服用对乙酰氨基酚很安全,但是轻微过量即可能致命。与其他非处方镇痛药相比,对乙酰氨基酚在低剂量时较安全,但是高剂量时毒性明显更高。[8] 对乙酰氨基酚是非那西丁乙酰苯胺的活性代谢产物,两者皆为曾经经常使用的止痛药和退烧药。[9][10] 然而,不同于非那西汀、乙酰苯胺及其复方药物,对乙酰氨基酚在治疗剂量下无致癌性。[11]对乙酰氨基酚被分类为轻度止痛药。

医疗用途[编辑]

发热[编辑]

对乙酰氨基酚用于全年龄人群的退烧。[12]世界卫生组织推荐只有儿童发烧高于38.5 °C(101.3 °F)时才使用对乙酰氨基酚进行降温。[13]儿童使用对乙酰氨基酚退烧的效果受到质疑,有芸萃分析指出,对乙酰氨基酚对于儿童的作用弱于布洛芬。[14][15]

疼痛[编辑]

对乙酰氨基酚可以用来缓解疼痛。

不良反应[编辑]

过量服用[编辑]

服用超过7.5 g/日或150 mg/kg 体重可能导致肝中毒。在推荐剂量内,对乙酰氨基酚对于成人和幼儿都是安全的(肝功能障碍、肝炎、肝硬化或者其他肝病患者慎用。即使是健康人群,用药期间也不可饮酒)。但是因为对乙酰氨基酚用途广泛,它的效用也往往被低估。

作用机制[编辑]

AM404 – 对乙酰氨基酚的代谢产物
花生四烯酸乙醇胺 - 内源性大麻素

至今,对乙酰氨基酚的作用机制还未完全明了。主要的作用机制应该是对环氧化酶的抑制作用,近期的研究发现其对COX-2的选择性更强。[16] 因为其对COX-2具有选择性,所以对乙酰氨基酚不会抑制血栓形成。[16]对乙酰氨基酚有止痛和退烧作用,这与阿司匹林等其他NSAID无异,但是对乙酰氨基酚的外周抗炎作用受到多种因素的制约,其中之一便是炎性病变中的过氧化物。然而,在某些情况下,可以观察其外周抗炎活性几乎与NSAID相同。

與非類固醇抗炎藥物相似,但是與鴉片類藥物不同,對乙醯氨基酚不會使人精神愉快或是改變心情。對乙醯氨基酚和NSAID類藥物不會有令人上癮和產生依賴性的危險。對乙醯氨基酚的分子無對掌性,所以不會有旋光性。對乙醯氨基酚的兩個英文名字都來自於他的化學名稱“N-acetyl-para-aminophenol”(N-乙醯-對-氨基苯酚)和“para-acetyl-amino-phenol”(對乙醯氨基酚)。在某些文獻中,對乙醯氨基酚被簡記作“apap”。

历史[编辑]

在古老的中世纪时期,仅有的退热药物是一种存在于柳树树皮中的物质(一类叫作水楊酸的物质,后来导致了阿司匹林的发展)和一种存在于金鸡纳树树皮裡的物质。金鸡纳树皮也是用来制造抗疟疾药物奎宁的主要原料,奎宁本身也有退热的功效。直到19世纪中后期才发展出提炼分离水杨苷和水杨酸的技术。

1880年代以来,随着金鸡纳树日益减少,人们开始寻找其替代品。1886年科学家发明了退热冰(乙酰苯胺),1887年又发明了非那西丁(乙酰对氨苯乙醚)。1873年,Harmon Northrop Morse首先通过对硝基苯酚冰醋酸的在锡催化下反应合成了对乙酰氨基酚,但是在二十年之内对乙酰氨基酚并没有用于医学用途。1893年,在某些服用了非那西丁的患者的尿液里发现了对乙酰氨基酚的存在,并浓缩成白色、稍有苦味的晶体。1899年对乙酰氨基酚被发现是退热冰的代谢产物,但是这些发现在当时并没有被重视。

1946年美国止痛与镇静剂研究所(the Institute for the Study of Analgesic and Sedative Drugs)拨款给纽约市卫生局(New York City Department of Health)研究止痛剂的问题。伯纳德·布罗迪(Bernard Brodie)和朱利叶斯·阿克塞尔罗德(Julius Axelrod)被分配研究非阿司匹林类退热剂为何产生高铁血红蛋白症(一种非致命的血液疾病)这一副作用。1948年伯纳德和愛梭羅德发现退热冰的作用归功于他的代谢产物对乙酰氨基酚,因此他们提倡使用对乙酰氨基酚替代退热冰,因为对乙酰氨基酚没有类似退热冰的毒副作用。

1955年, 強生公司(Johnson & Johnson)之对乙酰氨基酚藥片在美国境内上市销售,商品名泰诺(Tylenol)。

1956年,葛蘭素史克(GSK) 500毫克一片的对乙酰氨基酚藥片在英国境内上市销售,商品名Panadol。1963年,对乙酰氨基酚列入英国药典,并因其较小的副作用和与其它药物的相互作用而流行开来。

社会与文化[编辑]

含对乙酰氨基酚的药品[编辑]

对乙酰氨基酚片 500毫克

在许多非处方药中都有对乙酰氨基酚成分,包括:泰诺、白加黑、酚麻美敏片、美扑伪麻片、双扑伪麻片、999感冒灵等。這情況在世界各地都很普遍,因為一般西醫診所的醫生都會為病人處方多種藥物,并且很难从药品名称中得知其含有对乙酰氨基酚。所以用量应计算所有服用的药品中的对乙酰氨基酚的用量,以免因為重覆服藥而出現藥物中毒。

常見商品名稱[编辑]

兽医用途[编辑]

毒性[编辑]

对乙酰氨基酚对猫和狗有着较强的毒性,因此任何情况下都不要给药。猫缺少必要的来代谢普拿疼,使药物浓度下降到安全水準,因此微量的普拿疼就可导致猫死亡。[21]任何情况下,如发现猫可能误食,应立即带到兽医处解毒。[22]在没有家用治疗的情况下,吞食大量普拿疼后狗比猫有更高的存活率,而肝脏永久性损伤程度则取决于及时就医的拖延時間長短。跟人类情况一样,乙酰半胱氨酸(Mucomyst)和甲氰咪胺(Tagamet)可以阻止进一步的肝脏损伤,但没有一种可以对损伤进行修复。[1]

参见[编辑]

参考文献[编辑]

  1. ^ ISBN 9780977517459
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  2. ^ Granberg RA, Rasmuson AC. Solubility of paracetamol in pure solvents. Journal of Chemical & Engineering Data. 1999, 44 (6): 1391–95. doi:10.1021/je990124v. 
  3. ^ Karthikeyan, Muthukumarasamy; Glen, Robert C.; Bender, Andreas. General Melting Point Prediction Based on a Diverse Compound Data Set and Artificial Neural Networks. Journal of Chemical Information and Modeling. 2005, 45 (3): 581–590. doi:10.1021/ci0500132. PMID 15921448.  编辑
  4. ^ melting point data for paracetamol. Lxsrv7.oru.edu. [2011-03-19]. 
  5. ^ Aghababian, Richard V. Essentials of Emergency Medicine. Jones & Bartlett Publishers. 22 October 2010: 814. ISBN 978-1-4496-1846-9. 
  6. ^ Ahmad, Jawad. Hepatology and Transplant Hepatology: A Case Based Approach. Springer. 17 October 2010: 194. ISBN 978-1-4419-7085-5. 
  7. ^ Scottish Intercollegiate Guidelines Network (SIGN). 6.1 and 7.1.1. Guideline 106: Control of pain in adults with cancer (PDF). Scotland: National Health Service (NHS). 2008. ISBN 9781905813384. 
  8. ^ www.fda.gov (PDF). 
  9. ^ Graham, GG; Davies, MJ; Day, RO; Mohamudally, A; Scott, KF. The modern pharmacology of paracetamol: therapeutic actions, mechanism of action, metabolism, toxicity and recent pharmacological findings.. Inflammopharmacology. June 2013, 21 (3): 201–32. doi:10.1007/s10787-013-0172-x. PMID 23719833. 
  10. ^ Toussaint, K; Yang, XC; Zielinski, MA; Reigle, KL; Sacavage, SD; Nagar, S; Raffa, RB. What do we (not) know about how paracetamol (acetaminophen) works? (PDF). Journal of Clinical Pharmacy and Therapeutics. December 2010, 35 (6): 617–38. doi:10.1111/j.1365-2710.2009.01143.x. PMID 21054454. 
  11. ^ Bergman K, Müller L, Teigen SW. The genotoxicity and carcinogenicity of paracetamol: a regulatory (re)view. Mutat Res. 1996, 349 (2): 263–88. doi:10.1016/0027-5107(95)00185-9. PMID 8600357. 
  12. ^ Acetaminophen. The American Society of Health-System Pharmacists. [3 April 2011]. 
  13. ^ Baby paracetamol asthma concern. BBC News. September 19, 2008 [September 19, 2008]. 
  14. ^ Meremikwu M, Oyo-Ita A. Paracetamol for treating fever in children. Cochrane Database Syst Rev. 2002, (2): CD003676. doi:10.1002/14651858.CD003676. PMID 12076499. 
  15. ^ Perrott DA, Piira T, Goodenough B, Champion GD. Efficacy and safety of acetaminophen vs ibuprofen for treating children's pain or fever: a meta-analysis. Arch Pediatr Adolesc Med. 2004, 158 (6): 521–6. doi:10.1001/archpedi.158.6.521. PMID 15184213. 
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  18. ^ 普拿疼膜衣錠 GSK葛蘭素史克普拿疼系列. 荷商葛蘭素史克藥廠台灣分公司. 2009 [2010-01-31] (中文(台灣)‎). 
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  20. ^ All products-Panadol Singapore. GlaxoSmithKline. 2014 [2014-07-26] (英文). 必理通 - 中美天津史克制药有限公司. 中美天津史克制药有限公司. 2009 [2010-01-31] (中文(中国大陆)‎). 
  21. ^ Allen AL. The diagnosis of acetaminophen toxicosis in a cat. Can Vet J. 2003年, 第44卷 (6期): 509–10页. PMID 12839249. 
  22. ^ Villar D, Buck WB, Gonzalez JM. Ibuprofen, aspirin and acetaminophen toxicosis and treatment in dogs and cats. Vet Hum Toxicol. 1998年, 第40卷 (3期): 156–62页. PMID 9610496. 

外部链接[编辑]