尿黑酸

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索
尿黑酸
IUPAC名
(2,5-Dihydroxyphenyl)acetic acid
别名 高龙胆酸,黑尿酸
识别
CAS号 451-13-8
PubChem 780
ChemSpider 759
SMILES
InChI
InChIKey IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYAK
ChEBI 44747
DrugBank DB08327
KEGG C00544
MeSH Homogentisic+acid
性质
化学式 C8H8O4
摩尔质量 168.15 g·mol−1
熔点 150-152 °C(423-425 K)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

尿黑酸(2,5-二羟基苯乙酸)是一种酚酸,发现于野草莓树蜜中[1]。它也存在于细菌性植物病原体野油菜黄单胞菌Xanthomonas campestris pv. phaseoli[2]中,在解脂耶罗维亚酵母Yarrowia lipolytica[3]中它与制造褐色素有关。

威廉·普劳特将其命名为melanic acid,但该名称较不常见。

人体病理学[编辑]

若缺乏酪氨酸降解途径中的尿黑酸1,2-双加氧酶(通常由突变导致),则会导致过量的尿黑酸及其氧化物alkapton积累,因而造成黑尿症[4]

中间体[编辑]

在芳香族氨基酸的分解代谢中,如苯丙氨酸酪氨酸,它是其中的一个中间体。

参考[编辑]

  1. ^ Paolo Cabras, Alberto Angioni, Carlo Tuberoso, Ignazio Floris, Fabiano Reniero, Claude Guillou and Stefano Ghelli. Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey. J. Agric. Food Chem. 1999, 47 (10): 4064–4067. doi:10.1021/jf990141o. 
  2. ^ Goodwin PH and Sopher CR. Brown pigmentation of Xanthomonas campestris pv. phaseoli associated with homogentisic acid. Canadian Journal of Microbiology. 1994, 40 (1): 28–34. doi:10.1139/m94-005. 
  3. ^ Alexandra Carreira, Luísa M. Ferreira and Virgílio Loureiro. Brown Pigments Produced by Yarrowia lipolytica Result from Extracellular Accumulation of Homogentisic Acid. Appl Environ Microbiol. 2001, 67 (8): 3463–3468. doi:10.1128/AEM.67.8.3463-3468.2001. 
  4. ^ Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB; 等. Natural history of alkaptonuria. New England Journal Medicine. 2002, 347 (26): 2111–21. PMID 12501223. doi:10.1056/NEJMoa021736.