巴拉松

维基百科,自由的百科全书
跳到导航 跳到搜索
巴拉松
Parathion
IUPAC名
O,O-Diethyl O-(4-nitrophenyl) phosphorothioate
别名 E605
识别
CAS号 56-38-2  ✓
ChemSpider 13844817
SMILES
InChI
InChIKey LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYAR
ChEBI 27928
KEGG C06604
性质
化学式 C10H14NO5PS
摩尔质量 291.26 g·mol−1
外观 白色晶體(純物質)
熔点 6 °C(279 K)
溶解性 24 mg/L
溶解性(其他溶劑) 二甲苯1-丁醇中有高溶解度
危险性
警示术语 R:R24, R26/28, R48/25, R50/53
安全术语 S:S28, S36/37, S45, S60, S61
欧盟分类 剧毒 T+ 有害环境物质 N
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
4
2
 
PEL 無(甲基巴拉松)[1] TWA 0.1 mg/m3 [皮膚](乙基巴拉松)[2]
致死量或浓度:
LD50中位剂量
5 mg/kg(老鼠,口服)
10 mg/kg(兔,口服)
3 mg/kg(狗,口服)
0.93 mg/kg(猫,口服)
5 mg/kg(馬,口服)
8 mg/kg(天竺鼠,口服)
2 mg/kg(大鼠,口服)[3]
LC50中位浓度
84 mg/m3(大鼠,4小時)[3]
LCLo最低
50 mg/m3(大鼠,2小時)
14 mg/m3(天竺鼠,2小時)
15 mg/m3 (老鼠)[3]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

巴拉松(Parathion),有些地方會稱為 Folidol,是磷酸酯殺蟲劑殺蟎劑英语acaricide,最早是由法本公司在1940年代開發,巴拉松對於非目標生物(包括人在內)具有高度毒性,因此大部份的國家都已禁用或限制使用,其基本結構類似甲基巴拉松英语parathion methyl

歷史[编辑]

裝有E605的瓶子

巴拉松是德國的法本公司格哈德·施拉德在1940年代開發的。法本公司在第二次世界大战和納粹合作,戰後因此分拆為四個公司,西方國家沒收了法本公司的专利,巴拉松開始在各公司以不同的名稱販售。在德國最常見的品名是E605(在2002年被禁用)。此處的E不是指歐盟針對食品添加物的E编码,E605的E是指Entwicklungsnummer(德文中的開發編號)。巴拉松是不可逆的乙醯膽鹼酯酶抑制劑英语acetylcholinesterase inhibitor

由於巴拉松有安全性的問題,後來開始研發毒性較低的甲基巴拉松英语parathion methyl

特性[编辑]

巴拉松的純物質是白色的晶體。常見的巴拉松會是在棕色液体,帶有腐壞或是的氣味。巴拉松暴露在陽光下會變深色,但某程度上算是穩定的化合物。

工業合成[编辑]

巴拉松可以用氯化二乙基二硫代磷酸英语diethyl dithiophosphoric acid (C2H5O)2PS2H 透過鹵化反應生成 (C2H5O)2P(S)Cl,再將此有機化合物和对硝基苯酚鈉(sodium 4-nitrophenolate,对硝基苯酚產生的)反應而成[5]

2 (C2H5O)2P(S)SH + 3 Cl2 → 2 (C2H5O)2P(S)Cl + S2Cl2 + 2 HCl
(C2H5O)2P(S)Cl + NaOC6H4NO2 → (C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + NaCl

應用[编辑]

巴拉松是殺蟲劑,常用噴灑的方式施用。常用在棉花及果樹上,即用型溶液的濃度是0.05 至0.1%,在許多作物上已禁止使用巴拉松。

殺菌活性[编辑]

巴拉松會間接的對乙酰胆碱酯酶作用。昆蟲在攝取巴拉松後,氧化酶英语oxidase會將雙鍵的硫取代為氧,因此會形成對氧磷[6]

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + 1/2 O2 → (C2H5O)2P(O)OC6H4NO2 + S

磷酸酯中的磷原子比硫代磷酸酯更具有正電性,在生物體中的反應性也比較強[6]

分解[编辑]

巴拉松會分解為水溶性較強的物質。水解會讓分子失去活性,作用在芳烴酯鍵上,產生硫代磷酸二乙酯(diethyl thiophosphate)及对硝基苯酚[6]

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + H2O → HOC6H4NO2 + (C2H5O)2P(S)OH

若在低氧英语Hypoxia (environmental)環境下,分解的方式也會不同:硝基會還原成

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + 6 H → (C2H5O)2P(S)OC6H4NH2 + 2 H2O

安全性[编辑]

巴拉松是膽鹼酯酶抑制劑,一般會抑制乙酰胆碱酯酶,因此干擾神经系统。巴拉松可以透過皮膚、黏膜及口腔吸收。吸收到的巴拉松會快速代謝為對氧磷。對氧磷的暴露會引起頭痛驚厥、視力不良、呕吐、腹痛、嚴重腹瀉無意識顫抖呼吸困难,最後會導至肺水肿及呼吸中止。中毒症狀會維持一段時間,可能會維持幾個月。最常見的專門解毒劑是阿托品,劑量是每天最多100 mg。因為阿托品本身也有毒性,建議是一天多次,少量的給藥。若中毒可以及早發現,及早正確的急救(阿托品及人工呼吸),很少會致命。若造成氧氣不足,可能會造成大腦缺氧英语cerebral hypoxia及永久性的腦損傷。急性中毒復原後,可能會有周邊神經病變的後遺症(例如瘫痪)。全世界每年有數十萬人因為巴拉松及相關的有機磷殺菌劑而中毒,特別是自殺[7]。巴拉松在德國有「岳母的毒藥」之稱。因此大部份的巴拉松藥劑都會染藍,以作為警示。

巴拉松曾用作化学战武器,例如在羅德西亞叢林戰爭就有使用過[8]曾用作化学战武器,例如在羅德西亞叢林戰爭就有使用過[9]

根據動物研究的結果,美国国家环境保护局將巴拉松列為可能致癌物質[10]。研究指出巴拉松對胚胎有毒性,不過不會造成生育缺陷[11]

联合国环境署(UNEP)將巴拉松歸類為持久性有機污染物[來源請求]世界卫生组织(WHO)列為毒性等級Ia英语toxicity class(極度危險)[來源請求]

巴拉松對於蜂系及其他野生動物都是有毒物質[11]

避免中毒[编辑]

若要提供終端使用者最基本的保護,需要配戴有適當保護性的手套、衣物、有有机蒸气药筒的呼吸器。製造時的職業安全包括專門的換氣,並且持續量測空氣中的污染物濃度,避免超過PEL濃度,同時也要注意人員的清潔。因為巴拉松的作用有累積性,常常量測工作人員的血清乙酰胆碱酯酶活性有助於職業安全。另外,阿托品已經是巴拉松中毒的特定解毒劑。

相關條目[编辑]

參考資料[编辑]

  1. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0427
  2. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0479
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Parathion. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ Archived copy. [2015-03-13]. (原始内容存档于2015-02-17). 
  5. ^ Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. Phosphorus Compounds. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. New York: John Wiley & Sons. 2005. ISBN 978-0471238966. doi:10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2. 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 Metcalf, R. L. Insect Control. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. New York: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2002. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a14_263. 
  7. ^ Litchfield, M.H. "Estimates of acute pesticide poisoning in agricultural workers in less developed countries" Toxicology Reviews 2005, volume 24, pp. 271-8. PubMed
  8. ^ Cross, Glenn. Dirty War: Rhodesia and Chemical Biological Warfare, 1975–1980. Solihull, UK: Helion & Company. 2017. ISBN 978-1-911512-12-7. 
  9. ^ Cross, Glenn. Dirty War: Rhodesia and Chemical Biological Warfare, 1975–1980. Solihull, UK: Helion & Company. 2017. ISBN 978-1-911512-12-7. 
  10. ^ Parathion. Integrated Risk Information System. U. S. Environmental Protection Agency. 26 January 2007. 
  11. ^ 11.0 11.1 Pesticide Information Profiles - Parathion. Extension Toxicology Network. Oregon State University. September 1993. 

外部連結[编辑]