席夫试验

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席夫試驗(Schiff test),由德國化學家雨果·席夫(Hugo Schiff)發明[1]的一種檢驗類的方法,與醛類反應會呈現紫紅色。

呈色原理[编辑]

Schiff試劑由鹼性品紅亞硫酸氫鈉兩種主要的化合物組成。

鹼性品紅大多是由鹽酸薔薇苯胺(C19H18N3Cl)與鹽酸副薔薇苯胺的混合物所組成。它與亞硫酸混合後脫去水分子產生加成反應即變無色。

無色的鹼性品紅-亞硫酸加成物再與醛作用後,起初亦生成無色化合物,但接著失去與碳結合的磺酸基分子而成醌型結構的化合物,呈現出紫紅色。此紫色產物加硫酸後褪色,但甲醛與希夫試劑生成的紫紅色產物加硫酸後顏色不消失,故可利用此方法區分甲醛與其他醛類。日常生活中可作為檢驗假酒的試劑。

檢驗假酒[编辑]

日常生活中常用作檢驗假酒中甲醇含量的試劑,可使甲醇變成紫紅色的產物。

其原理為:甲醇在酸性條件下,被過錳酸鉀(KMnO4)氧化為甲醛(HCHO),過量的過錳酸鉀及在反應中產生的二氧化錳(MnO2)用草酸-硫酸溶液除去;在酸性下,甲醛會與Schiff試劑反應,使與氧化生成的甲醛作用結合成紫紅色的類。

組織切片染色應用[编辑]

組織學上,利用PAS染色法Periodic Acid-Schiff stain,過碘酸 H5IO6 + 席夫試劑)可染出組織中含有的大分子醣類。過碘酸把醣類相鄰兩個碳上的羥基氧化成醛基,再用Schiff試劑和醛基反應使呈現紫紅色。PAS經常用於結締組織黏液的染色。

参考资料[编辑]

  1. ^ Hugo Schiff. Eine neue Reihe organischer Diamine. Justus Liebigs Ann. Chemie. 1866, 140 (1): 92–137. doi:10.1002/jlac.18661400106.