桐油酸

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α-桐油酸
IUPAC名
(9Z,11E,13E)-十八碳-9,11,13-三烯酸
识别
CAS号 506-23-0  ☒N
ChemSpider 4444560
SMILES
InChI
ChEBI 10275
性质
化学式 C18H30O2
摩尔质量 278.43 g/mol g·mol⁻¹
熔点 48 °C(321 K)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。
β-桐油酸
IUPAC名
(9E,11E,13E)-十八碳-9,11,13-三烯酸
识别
CAS号 544-73-0  ✓
PubChem 5282820
ChemSpider 4445947
SMILES
ChEBI 38384
性质
化学式 C18H30O2
摩尔质量 278.43 g·mol−1
熔点 71.5 °C(345 K)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

桐油酸是一种十八碳不饱和脂肪酸,常见的有两种顺反异构体:α-桐油酸((9Z,11E,13E)-十八碳-9,11,13-三烯酸)和β-桐油酸((9E,11E,13E)-十八碳-9,11,13-三烯酸)。通常说的桐油酸指α-异构体。它存在于桐油中,由于其不饱和键的存在,使桐油呈现出干油英语Drying oil的性质,在空气中形成致密的漆膜。α-桐油酸存在于一些植物种子的提取物,桐油中含82%的α-桐油酸,苦瓜籽油中含60%。桐油酸学名的前缀Eleo-来自希腊语ἔλαιον,意为橄榄。[1]

生化性质[编辑]

α-桐油酸占苦瓜油脂肪酸的60%

早期对营养性质的研究记录到α-桐油酸能显著缓解脂肪酸缺乏的症状,相比之下,另一种常见的不饱和脂肪酸α-亚麻酸(ALA)则不能。[2]

α-桐油酸在大鼠体内转化为共轭亚油酸[3]此化合物可诱导脂肪組織[4]HL60英语HL60白血病细胞(浓度20μM时)的细胞凋亡[5]给大鼠投放含0.01%苦瓜籽油(0.006% α-桐油酸)的饮食可抑制氧化偶氮甲烷英语azoxymethane诱导的癌变[6]

参考资料[编辑]

  1. ^ https://books.google.ca/books?id=Fl4sdCYrq3cC&q=eleo
  2. ^ Burr, G.O.; Burr, M.M.; Miller, E. On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition (PDF). J. Biol. Chem. 1932, 97 (1): 1–9 [2007-01-17]. 
  3. ^ Tsuzuki T, Kawakami Y, Abe R, 等. Conjugated linolenic acid is slowly absorbed in rat intestine, but quickly converted to conjugated linoleic acid. J Nutr. 1 August 2006, 136 (8): 2153–9. [2007-01-17]. PMID 16857834. 
  4. ^ Nishimura K, Tsumagari H, Morioka A, Yamauchi Y, Miyashita K, Lu S, Jisaka M, Nagaya T, Yokota K. Regulation of apoptosis through arachidonate cascade in mammalian cells. Appl Biochem Biotechnol. 2002,. 102-103 (1-6): 239–50. PMID 12396127. doi:10.1385/ABAB:102-103:1-6:239. 
  5. ^ Masuko Kobori, Mayumi Ohnishi-Kameyama, Yukari Akimoto, Chizuko Yukizaki and Mitsuru Yoshida (2008) α-Eleostearic Acid and Its Dihydroxy Derivative Are Major Apoptosis-Inducing Components of Bitter Gourd. Journal of Agricultural and Food Chemistry, volume 56, issue 22, pages 10515–10520. doi:10.1021/jf8020877
  6. ^ H. Kohno, Y. Yasui, R. Suzuki, M. Hosokawa, K. Miyashita, T. Tanaka (2004), Dietary seed oil rich in conjugated linolenic acid from bitter melon inhibits azoxymethane-induced rat colon carcinogenesis through elevation of colonic PPAR γ expression and alteration of lipid composition. International Journal of Cancer, volume 110, pages 896–901.