氟苯丙胺

维基百科,自由的百科全书
跳到导航 跳到搜索
氟苯丙胺
(±)-Fenfluramine Structural Formulae.png
Fenfluramine-3d-CPK.png
系统(IUPAC)命名名称
N-ethyl-1-[3-(trifluoromethyl)-
phenyl]propan-2-amine
临床数据
给药途径 Oral
合法狀態
合法状态
药代动力学数据
生物利用度 ?
代谢 Hepatic
生物半衰期 20 hours
排泄 Renal
识别信息
CAS注册号458-24-2 ✓
ATC代码 A08AA02
PubChem CID 3337
IUPHAR/BPS英语IUPHAR/BPS 4613
DrugBank APRD00319
DB00574
ChemSpider 3220 ✓
UNII 2DS058H2CF ✓
KEGG D07945 ✓
ChEBI CHEBI:5000 ✓
ChEMBL英语ChEMBL CHEMBL87493 ✓
化学信息
化学式 C12H16F3N
摩尔质量 231.257

氟苯丙胺英语:Fenfluramine),又稱Pondimin,是治療肥胖症藥物。於1973年在美國市場面世。它是兩種對映異構體-右旋氟苯丙胺、左旋氟苯丙胺的外消旋體混合物。它能提高神經遞質血清張力素水平-一種調節情緒食慾的化合物。它能夠干擾突觸小泡來釋放血清張力素[1],最後促使飽滿的感覺,失去了食慾。

因心臟病而禁止使用[编辑]

1997年因為有報告指出氟苯丙胺導致心臟病,所以在美國被禁止使用。[2][3] 自從美國禁止使用後,世界其他地方都跟隨禁止。由於氟苯丙胺可引致嚴重的副作用如心瓣疾病,香港由1998年起已撤銷含該種成份的藥物註冊。[4]

氟苯丙胺導致心瓣異常肥大。Roth BL曾經建議氟苯丙胺破壞心瓣的機制。[5]心瓣也有血清張力素受體,是負責調節心瓣的生長。他的報告指出氟苯丙胺及代謝產物norfenfluramine刺激了血清張力素受體-五羥色胺。特別是norfenfluramine針對五羥色胺受體(5-HT2B)。這些受體充斥在人類心瓣中,並對心臟生長起關鍵作用。Roth認為氟苯丙胺不恰當地刺激心瓣分裂而導致損害。

參考資料[编辑]

  1. ^ Nestler, Eric J. "Molecular Neuropharmacology: A Foundation for Clinical Neuroscience" McGraw-Hill, 2001.
  2. ^ Connolly HM, Crary JL, McGoon MD; 等. Valvular heart disease associated with fenfluramine-phentermine. N. Engl. J. Med. 1997, 337 (9): 581–8. PMID 9271479. doi:10.1056/NEJM199708283370901. 
  3. ^ Weissman NJ. Appetite suppressants and valvular heart disease. Am. J. Med. Sci. 2001, 321 (4): 285–91. PMID 11307869. doi:10.1097/00000441-200104000-00008. 
  4. ^ 減肥藥被發現含有未註冊藥物
  5. ^ Roth BL. Drugs and valvular heart disease. N. Engl. J. Med. 2007, 356 (1): 6–9. PMID 17202450. doi:10.1056/NEJMp068265. 

延伸閱讀[编辑]

  • Welch JT, Lim DS. (2007): "The synthesis and biological activity of pentafluorosulfanyl analogs of fluoxetine, fenfluramine, and norfenfluramine." Bioorg Med Chem. 15(21):6659. PMID 17765553.

外部链接[编辑]