氯唑西林

氯唑西林
臨床資料
商品名	Cloxapen、Cloxacap、Tegopen和Orbenin
AHFS/Drugs.com	Micromedex详细消费者药物信息
给药途径	口服, 肌肉注射
ATC碼	J01CF02 (WHO) QJ51CF02 QS01AA90;
藥物動力學數據
生物利用度	37 to 90%
血漿蛋白結合率	95%
生物半衰期	30分钟至1小时
排泄途徑	肾和胆
识别信息
	IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-6[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-; oxazole-4-carbonyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo-; 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid or 5 methyl 3(2 chlorophenyl)4 isoxazoyl penicillin; ;
CAS号	61-72-3
PubChem CID	6098;
DrugBank	DB01147 ;
ChemSpider	5873 ;
UNII	O6X5QGC2VB;
KEGG	D07733 ;
ChEBI	CHEBI:49566 ;
ChEMBL	ChEMBL891 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5022853 ;
ECHA InfoCard	100.000.468
化学信息
化学式	C19H18ClN3O5S
摩尔质量	435.88 g·mol−1
3D模型（JSmol）	交互式图像;
	SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C;
	InChI InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1 ; Key:LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N ;

氯唑西林^[1]^[2]（INN：cloxacillin）又称邻氯西林^[3]，是一种青霉素类抗生素，可用于治疗多种细菌感染。^[4]这包括脓疱病、蜂窝组织炎、肺炎、化脓性关节炎和外耳炎。^[4]它对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）无效。^[5]该药物通过口服和注射使用。^[4] 副作用包括恶心、腹泻和包括过敏性休克在内的过敏反应。^[4]也可能发生艰难梭菌腹泻。^[5]不建议以前对青霉素过敏的人使用。^[4]怀孕期间使用相对安全。^[4]氯唑西林属于青霉素类药物。^[5]

氯唑西林于1960年获得专利，并于1965年批准用于医疗用途。^[6]它在世界卫生组织的基本药物清单上。^[7]它在美国未上市销售。^[5]

作用机制

氯唑西林是半合成的，与青霉素属于同一类。氯唑西林可用于对抗产生β-内酰胺酶的葡萄球菌，因为它的大R链不允许β-内酰胺酶结合。该药抗菌活性比苄青霉素弱，除过敏反应外无严重毒性。

氯唑西林是由比彻姆集团（现为葛兰素史克）发现和开发的。^[8]

它以多种商品名出售，包括Cloxapen、Cloxacap、Tegopen和Orbenin。

^ 氯唑西林 (PDF). 国家药品标准物质使用说明书.
^ 注射用氯唑西林钠. 中国药典2005版.
^ 李晓迪, 戈吉祥. 医生案头药物速查手册. 清华大学出版社. 2004: 649. ISBN 9787302084204.
^ ^4.0 ^4.1 ^4.2 ^4.3 ^4.4 ^4.5 World Health Organization. Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR , 编. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009: 98, 100, 110–111, 586, 602, 614, 623. ISBN 9789241547659. hdl:10665/44053.
^ ^5.0 ^5.1 ^5.2 ^5.3 Cloxacillin (Professional Patient Advice). www.drugs.com. [10 December 2016]. （原始内容存档于20 December 2016）.
^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 490. ISBN 9783527607495. （原始内容存档于2016-12-20）（英语）.
^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
^ David Greenwood. Antimicrobial drugs: chronicle of a twentieth century medical triumph. Oxford University Press US. 2008: 124– [18 November 2010]. ISBN 978-0-19-953484-5. （原始内容存档于6 June 2013）.

Cloxacillin. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2023-03-01]. （原始内容存档于2021-10-23）.