水杨酸甲酯

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水楊酸甲酯
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Space-filling model
Sample of a clear liquid
IUPAC名
Methyl 2-hydroxybenzoate
别名 冬青油
识别
CAS号 119-36-8  ✓
ChemSpider 13848808
SMILES
InChI
InChIKey OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYAD
KEGG D01087
IUPHAR配体 2431
性质
化学式 C8H8O3
摩尔质量 152.15 g·mol−1
外观 淡黃色液體
密度 1.174 g/cm3
熔点 −8.6 °C(265 K)
沸点 222 °C(495K)[1]
340–350 °C時分解[2]
溶解性 0.639 g/L (21 °C)
0.697 g/L (30 °C)[2]
蒸氣壓 1 mmHg (54 °C)[1]
pKa 9.8[3]
磁化率 −86.30·10−6 cm3/mol
折光度n
D
1.538
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案[1]
GHS提示词 Warning
H-术语 H302[1]
主要危害 有害的
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
闪点 96 °C[1]
自燃温度 452.7 °C[1]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

水楊酸甲酯Methyl salicylate)是一种由甲醇羥基水楊酸羧基結合而生成的有机化合物,又名冬青油Oil of wintergreen,由冬青樹提煉)。有药草的特殊气味,味甜而辣。

药用[编辑]

药用方面主要作为外用局部发赤剂,常用於消肿、止痛,但後來因為有影響血液鐵離子的活动等相關的副作用,因此現在鮮少用於內服藥物。它具有局部刺激作用,可促进局部血液循环,外用或局部涂擦可产生皮肤血管扩张、肤色发红等刺激反应,并反射性地影响相应部位的皮肤、肌肉、神经及关节,从而起到消肿、消炎和镇痛作用,亦有止痒之效。可用于扭伤、挫伤、腰痛、肌肉痛、神经痛、止痒。

安全性[编辑]

偶见皮肤刺激如烧灼感,或过敏反应如皮疹、瘙痒等,婴幼儿禁用。

制备[编辑]

  • 从冬青植物中提取:收集杜鹃花科植物白株木(俗称冬青)树的枝叶,采用水蒸气蒸馏法提取可得冬青油。对冬青油减压分馏,收集不含水和酸的中间馏分,分离出水杨酸甲酯。
  • 合成:将水杨酸加入反应釜中,加入过量的甲醇,搅拌下再加入催化剂硫酸,加热进行反应。反应完毕后,用水洗至中性。再进行蒸馏,先常压蒸出甲醇和残留的水,再减压蒸馏收集馏分即可。

參見[编辑]

參考資料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 来源:Sigma-Aldrich Co., Methyl salicylate (2013-05-23查阅).
  2. ^ 2.0 2.1 methyl salicylate. chemister.ru. 
  3. ^ Scully, Frank E.; Hoigné, Jürg. Rate constants for reactions of singlet oxygen with phenols and other compounds in water. Chemosphere. January 1987, 16 (4): 681–694. doi:10.1016/0045-6535(87)90004-X. 

外部連結[编辑]