油酸

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油酸
IUPAC名
(9Z)-Octadec-9-enoic acid
(9Z)-9-十八烯酸
识别
CAS号 112-80-1
SMILES
性质
化学式 C18H34O2
摩尔质量 282.4614 g·mol⁻¹
外观 无色至淡黄色液体
密度 0.895 g/mL
熔点 13-14 °C (286 K)
沸点 360 °C (633 K) (760mm Hg)[1]
溶解性 不溶
溶解性甲醇 可溶
危险性
MSDS ScienceLab.com
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

油酸英语:Oleic acid)是一种单不饱和Omega-9脂肪酸,存在于动植物体内。化学式C18H34O2 ,结构简式 CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7COOH。[2] 英文名称“oleic acid”源自“橄榄”(Olive)。

油酸氢化得到硬脂酸;油酸的双键反式异构体称为反油酸

自然界中[编辑]

油酸占橄榄油的55-80%[3]軟質棕櫚油的39~46%[4]花生油的36-67%,芝麻油的15-20%。在动物脂肪中,油酸占火鸡脂肪的37-56%,猪油的44-47%。油酸也是人体脂肪组织中最丰富的脂肪酸。

化学性质[编辑]

油酸具有羧酸烯烃的性质。对碳碳双键氧化可以使油酸分子断裂,生成羧酸。油酸还可以发生还原反应生成。暴露于空气中的油酸就会缓慢发生上述氧化反应,此过程称为酸败反应

營養與生理影響研究[编辑]

動物實驗下,用相對高油酸油脂餵食可使有高血壓大鼠血压降低[5]。亦有研究指出可透過抑制細胞增生達到抗癌效果. [6]、調控發炎反應等作用,可應用於發炎、免疫反應、心血管疾病、皮膚修復及感染等方面[7]

有研究顯示當攝取高膽固醇飲食可增加酵素活性增加細胞膜上單元不飽和脂肪酸比例,例如油酸,提高乳腺癌發生的可能性。[8]

参考资料[编辑]

  1. ^ Oleic acid, Chemical Laboratory Information Profile, American Chemical Society
  2. ^ Bishop, Paul L. (2000). Pollution Prevention: Chapter 2 - Properties and Fates of Environmental Contaminants, instructional slides to accompany Pollution Prevention:Fundamentals and Practice, by Paul L. Bishop (ISBN 0-07-366147-3). Retrieved 2005-03-07.
  3. ^ Li, Thomas S. C. (1999). Sea buckthorn: New crop opportunity, from Perspectives on new crops and new uses by J. Janeck (ed.) Retrieved 2006-10-28.
  4. ^ STANDARD FOR NAMED VEGETABLE OILS CODEX STAN 210-1999
  5. ^ Terés, S; Barceló-Coblijn, G; Benet, M; Alvarez, R; Bressani, R; Halver, Je; Escribá, Pv. Oleic acid content is responsible for the reduction in blood pressure induced by olive oil. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. September 2008. doi:10.1073/pnas.0807500105. PMID 18772370. 
  6. ^ Carrillo, M. del M. Cavia and S. R. Alonso-Torre. 2012.Antitumor effect of oleic acid; mechanisms of action: a review.Nutrición Hospitalaria. 27(5): 1860-1865.
  7. ^ H. Sales-Campos, P.R. Souza, B.C. Peghini, J. S. da Silva, C. R. Cardoso CR. 2012.An overview of the modulatory effects of oleic acid in health and disease.Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 13(2): 201-210.
  8. ^ Valeria Pala, Vittorio Krogh, Paola Muti, Véronique Chajès, Elio Riboli, Andrea Micheli, Mitra Saadatian, Sabina Sieri, Franco Berrino. Erythrocyte Membrane Fatty Acids and Subsequent Breast Cancer: a Prospective Italian Study. JNCL. Jul 18, 2001, 93 (14): 1088 [2008-11-30]. PMID 11459870. 

外部链接[编辑]