消除反应
外观
脫去反應(英語:elimination reaction),又稱脱去反应或消去反应,是一種有机反应。是指一有機化合物分子和其他物質反應,失去部份原子或官能基(稱為離去基)。反應後的分子會產生多鍵,為不飽和有機化合物。
脫去反應分為下列兩種:
離去基所接的碳為α碳,其上的氫為α氫,而隔壁相鄰接的碳及氫則為β碳及β氫。化合物會失去β氫原子的稱為 β脫去反應,會失去α氫原子的稱為α脫去反應。
β脫去反應
[编辑]β脫去反應又可分成E1和E2反應。
E1反應
[编辑]E1反應是單分子的脫去反應,其反應机理如下:
通过研究,E1历程反应速率只正比于反应物浓度,与催化剂路易斯碱浓度无关。由于反应中生成碳正离子,有时有可能发生重排生成更为稳定的3°碳正离子,形成相应的不饱和产物。 反应速率:叔碳 > 仲碳 > 伯碳(β碳上带有推电子基团(如烃基、氨基、羟基等)有利反应的进行)
E1cB历程
[编辑]一定条件下,可进行E1cB历程,生成碳负离子,其反應機理如下:
β碳上带有吸电子基团(如羧基、羰基、卤原子等)有利反应按E1CB历程进行
E2反應
[编辑]E2反應其中有鹼和產生消除反应的分子,是雙分子的脫去反應,反應機構如下:
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