炔酮

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炔酮的基本结构

在有机化学中,炔酮英语:ynone)是指结构为 R1C≡C‒C(=O)R2 (其中R2 ≠ H) 的化合物,其中C≡C三键位于羰基(C=O)官能团的α和β位[1],如茵陈二炔酮是天然存在的一种炔酮。

茵陈二炔酮,一种天然存在的炔酮化合物

合成[编辑]

合成炔酮的一种方法是先将1-炔烃三甲基铝反应,生成二甲基铝代产物,再与酰氯发生酰基取代反应得到炔酮[2]

炔酮合成的一种方法

另一种方法是1-炔烃酰氯在纳米铜的催化下发生反应[3]

炔酮合成的一种方法

亚类型[编辑]

  • 二炔酮(Diynone):分子结构中存在两个三键链接一个羰基的化合物。其中两个三键位于羰基的一侧且共轭的称为共轭二炔酮(conjugated diynone,如茵陈二炔酮),两个三键位于羰基的两侧称为跳跃二炔酮(skipped diynone);
  • 双炔酮(Bis-ynone):分子结构中存在两个炔酮基团的化合物,分子中的两个炔酮基团可发生分子内的环加成反应,形成呋喃衍生物[5]

另见[编辑]

参考文献[编辑]

  1. ^ CHEBI:51723 - ynone. ChEBI. ebi.ac.uk. [18 May 2017]. 
  2. ^ Wang, Baomin; Bonin, Martine; Micouin, Laurent. A Straightforward Synthesis of Ynones by Reaction of Dimethylalkynylaluminum Reagents with Acid Chlorides. J. Org. Chem. June 22, 2005, 70 (15): 6126–6128. PMID 16018717. doi:10.1021/jo050760y. 
  3. ^ Weijiang, Sun; Wang, Yan; Wua, Xuan; Yao, Xiaoquan. Palladium-, ligand-, and solvent-free synthesis of ynones by the coupling of acyl chlorides and terminal alkynes in the presence of a reusable copper nanoparticle catalyst. Green Chemistry. 2013, 15 (9): 2356–2360 [18 May 2017]. 
  4. ^ Wang, Zhaofeng; Li, Li; Yong, Huang. A General Synthesis of Ynones from Aldehydes via Oxidative C–C bond Cleavage under Aerobic Conditions. J. Am. Chem. Soc. August 18, 2014, 136 (35): 12233–12236. PMID 25133731. doi:10.1021/ja506352b. 
  5. ^ Wills, M.S.B.; Danheiser, R.L. Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Conjugated Ynones. Formation of Polycyclic Furans via the Generation and Rearrangement of Strained Heterocyclic Allenes. J. Am. Chem. Soc. August 28, 1998, 120 (36): 9378–9379. doi:10.1021/ja9819209.