环戊二烯

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环戊二烯
系统名
Cyclopenta-1,3-diene[1]
别名 茂、CPD
识别
缩写 CPD, HCp
CAS号 542-92-7
PubChem 7612
ChemSpider 7330
SMILES
InChI
InChIKey ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYAI
Beilstein 471171
Gmelin 1311
EINECS 208-835-4
ChEBI 30664
RTECS GY1000000
MeSH 1,3-cyclopentadiene
性质
化学式 C5H6
摩尔质量 66.1 g·mol−1
精确质量 66.046950192 g mol-1
外观 无色液体
密度 786 mg cm-3
熔点 -90 °C(183 K)
沸点 39-43 °C(312-316 K)
pKa 16
pKb -2
结构
分子构型 平面型[2]
热力学
So298K 182.7 J K-1 mol-1
热容 115.3 J K-1 mol-1
危险性
欧盟危险性符号
易燃易燃 F
有害有害 Xn
危害环境危害环境N
警示术语 R:R11-R20/22-R36/37/38-R51/53
安全术语 S:S2-S36/37-S61
GHS危险性符号
易燃物
有毒
致癌或诱变物质
GHS提示词 危险
H-术语 225-301-311-332-371
闪点 25 °C
MAK 不固定[3]
相关物质
相关碳氢化合物 环丁二烯
相关化学品 二聚环戊二烯
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

环戊二烯,或称,是五个碳的环状二烯烃,分子式为C5H6。环戊二烯室温下为无色液体,具有强烈的刺激性气味,并且通过自身Diels-Alder反应迅速聚合生成二聚环戊二烯。二聚环戊二烯加热分解为环戊二烯。不溶于水,易溶于乙醚等溶剂。

环戊二烯可以作为双烯体,与对苯醌等亲双烯体发生狄尔斯-阿尔德反应[4]

质子核磁共振谱表明,环戊二烯分子内不停发生着氢[1,5]迁移,使得五个环碳原子是等同的。[5] 同样是出于这个原因,取代环戊二烯在发生DA反应时,通常会得到众多异构体产物的混合物。

环戊二烯亚甲基的碳有一定的酸性,生成的阴离子有六个π电子,具芳香性。环戊二烯与环戊二烯基负离子可以与金属配位生成金属茂配合物[6] 一个典型的例子是二茂铁。环戊二烯基简写为Cp

环戊二烯一般得自炼焦时的副产物粗苯或石油热解时的低沸点部分。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ 1,3-cyclopentadiene - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004 [8 October 2011]. 
  2. ^ Valery I. Faustov, Mikhail P. Egorov, Oleg M. Nefedov and Yuri N. Molin. Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs : structure, stability and EPR parameters of the radical anions. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2 (19): 4293–4297. doi:10.1039/b005247g. 
  3. ^ Record of CAS RN 542-92-7 in the GESTIS Substance Database from the IFA.
  4. ^ Masaji Oda, Takeshi Kawase, Tomoaki Okada, and Tetsuya Enomoto (1998). "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186. 
  5. ^ Streitwieser, A.; Heathcock, C. H.; Kosower, E. M. (1998). Introduction to Organic Chemistry (4th Edn.) Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall.
  6. ^ Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J., Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999.ISBN 0-935702-48-2