环硫乙烷

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环硫乙烷
IUPAC名
Thiirane
别名 硫杂环丙烷、噻丙环、硫丙环
识别
CAS号 420-12-2
SMILES
RTECS KX3500000
性质
化学式 C2H4S
摩尔质量 60.12 g·mol⁻¹
外观 无色至淡黄色液体
密度 1.01 g/cm3 (液)
沸点 54.0–54.5 °C
溶解性 难溶
结构
分子构型 C2v对称性
危险性
警示术语 R:R11, R23/25, R41
安全术语 S:S16, S36/37/39, S45
欧盟分类 易燃 F 有毒 T
H-术语 H225, H301, H318, H331
P-术语 P210, P261, P280, P301+310, P305+351+338, P311
主要危害 有毒
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
3
2
 
闪点 10 °C
相关物质
相关杂环 环氧乙烷吖丙啶
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

环硫乙烷,也称硫杂环丙烷噻丙环,是一个三元杂环化合物,由环氧乙烷中的氧原子被原子替换生成,是最简单的环硫化物,分子式为C2H4S。[1]它是有恶臭的无色至淡黄色液体,难溶于水,易溶于丙酮氯仿等有机溶剂。用作有机合成原料。

制备[编辑]

它可由碳酸乙烯酯与无水硫氰酸钾反应制备。[2]

KSCN + C2H4O2CO → KOCN + C2H4S + CO2

也可由硫氰酸盐环氧化物反应、β-巯基光气缩合后脱羧、β-氯代硫醇用碱处理成环制备:

环硫乙烷合成

反应[编辑]

环硫乙烷在酸碱存在下聚合,也很容易开环发生加成。它与硫醇加成得到乙二硫醇和β-巯基乙醇单醚,与加成得到半胱胺[3]用作螯合配体。

C2H4S + R2NH → R2NCH2CH2SH

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Warren Chew; David N. Harpp. Recent aspects of thiirane chemistry. Journal of Sulfur Chemistry. 1993, 15 (1): 1–39. doi:10.1080/01961779308050628. 
  2. ^ Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E. "Ethylenesulfide" Organic Syntheses, 1973, Collective Volume 5, page 562.
  3. ^ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.