異麥芽酮糖醇

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異麥芽酮糖醇
IUPAC名
(2R,3R,4R,5R)-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-tetrahydropyranyl]oxy]hexane-1,2,3,4,5-pentol
别名 巴糖醇
益壽糖
艾素糖
Isomalt
Isomaltitol
识别
CAS号 64519-82-0  ✓
PubChem 88735
ChemSpider 80068
SMILES
InChI
InChIKey SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSBK
E编码 953
性质
化学式 C12H24O11
摩尔质量 344.31 g·mol−1
外观 白色結晶固體
密度 1.7±0.1 g/cm3
危险性
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
闪点 430.7±32.9 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

異麥芽酮糖醇英語:Isomalt)又稱巴糖醇,屬於二糖醇,因其類似的物理性質,可作為一種甜味劑添加在食品中。1960年代被發現,從80年代至今廣泛的在世界超過70個國家使用。[1]

異麥芽酮糖醇的分子模型

製備[编辑]

異麥芽酮糖醇能用兩個步驟從蔗糖製取。首先將蔗糖經轉化成異麥芽酮糖英语isomaltulose(亦稱巴拉金糖),接著把異麥芽酮糖經雷尼鎳催化,氫化產生目標產物。此時會得到一組等莫爾數的非對映異構物6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨醇(GPS)和1-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-甘露醇(GPM),[2][3][4]前者無水,而後者是二水合物。[2]一般的異麥芽酮糖醇分別含有43%重的GPS與57%的GPM。[3]兩種化合物能透過分段結晶英语Fractional crystallization (chemistry)分離。[3]

左邊是6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨醇,右邊是1-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-甘露醇

性質[编辑]

  • 異麥芽酮糖醇是兩種雙糖混合物,將其完全水解後得到50%的葡萄糖、25%的山梨糖醇和25%的甘露醇[5]
  • 異麥芽酮糖醇是沒有氣味、白色的結晶物質,晶體中含約5%的水。
  • 比起其他許多糖醇,特別是木糖醇和赤藻糖醇,異麥芽酮糖醇溶液的上升幅度較大(溶解熱為正)。[6]
  • 異麥芽酮糖醇的熔點是142℃,[2][7]低於其中兩種異構物的166℃和168℃,這是共晶系統所造成的。[7][8]
  • 該物質比蔗糖更不容易潮解[3]此特性有利於保存。
  • 25℃下的溶解度是每100公克水27.3公克,隨溫度增加而顯著提升。[9]
  • 與一般的糖醇相似,口腔中的細菌無法有效利用異麥芽酮糖醇。[10]
  • 甜度是蔗糖的一半,熱量也約為蔗糖的一半。[11]

異麥芽酮糖醇在水中的溶解度

使用與影響[编辑]

異麥芽酮糖醇的吸濕性不佳,利於儲存,也不會在口中造成黏膩感,因此廣泛應用在甜食、喉片等物。[1]異麥芽酮糖醇對血糖的影響小,所以成為糖尿病患者替代飲食中糖分的諸多選擇之一;由於難以被口腔中的細菌分解,導致蛀牙的風險也低。不過其甜度和供應熱量的比例接近蔗糖,對欲以其代替砂糖減少熱量攝取者效果不大。[10]異麥芽酮糖醇屬於糖醇,不容易被人體消化吸收,此特性如同膳食纖維,可以刺激腸蠕動,但是過量使用可能令人腹痛胃腸氣脹腹瀉。此甜味劑通常和其他更強者混合使用,達到蔗糖一般的效果。[12]

異麥芽酮糖醇被美國食品藥品監督管理局歸為「一般認為安全(GRAS)」;糧農組織/世衛組織食品添加劑專家聯合委員會英语JECFA認為其在一般不會有健康危害,所以沒有標示一日可接受攝取量[1]

參考資料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Isomalt. Calorie Control Council. [2017-07-03]. (原始内容存档于2017-07-11). .(英文)
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 H. K. Cammenga, B. Zielasko: Thermal behaviour of isomalt. Thermochimica Acta 271 (1996年) 149–153頁, doi:10.1016/0040-6031(95)02560-X.(英文)
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 Isomalt. RömppOnline. 2013-08-27. RD-09-01612.  (德文)
  4. ^ Lebensmittellexikon: Isomalt E953页面存档备份,存于互联网档案馆) [2017-07-02](德文)
  5. ^ Joint Expert Committee on Food Additives (JECFA). Isomalt. International Programme on Chemical Safety (IPCS). [2017-07-03]. (原始内容存档于2018-05-21). (英文)
  6. ^ Wohlfarth, Christian. 《CRC Handbook of Enthalpy Data of Polymer-Solvent Systems》. CRC Press, 2006. Google Books result: ISBN 0-8493-9361-2(英文)
  7. ^ 7.0 7.1 Borde, B.; Cesaro, A.: A DSC study of hydrated sugar alcohols - isomalt in J. Therm. Anal. Calorim. 66 (2001) 179–195, doi:10.1023/A:1012447901179.(英文)
  8. ^ H. K. Cammenga, B. Zielasko: Glasses of sugars and sugar substitutes in Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 100 (1996) 1607–1609, doi:10.1002/bbpc.19961000952.(英文)
  9. ^ Schiweck, H.; Bär, A.; Vogel, R.; Schwarz, E.; Kunz, M.; Dusautois, C.; Clement, A.; Lefranc, C.; Lüssem, B.; Moser, M.; Peters, S.: Sugar Alcohols in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a25_413.pub3.(英文)
  10. ^ 10.0 10.1 Isomalt. Sugar-and-Sweetener-Guide. [2017-07-02]. (原始内容存档于2017-07-20). (英文)
  11. ^ Position of The American Dietetic Association (use of nutritive and nonnutritive sweeteners). J Am Diet Assoc. 1998;98:580–587.(英文)
  12. ^ Sugar Alcohols. American Diabetes Association. [2017-07-03]. (原始内容存档于2017-06-29). (英文)

外部連結[编辑]