休克尔苯

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休克尔苯
IUPAC名
三环[3.1.0.02,6]-3-己烯
识别
PubChem 136470
SMILES
InChI
性质
化学式 C6H6
摩尔质量 78.1 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

休克尔苯(Hückel benzene),又称盆苯(Benzvalene),有时在中国大陆一些文献以及化学考试卷中也作盆烯[1][2],是价键异构体。1937年德国化学家休克尔发现,故取名为休克尔苯。休克尔苯性质不稳定,在室温即定量转变为苯。半衰期为10天。也可以看作苯的共振式[3]1971年,Thomas J. Katz等人成功合成了休克尔苯。[4][5]

1971年的合成路线是在二甲醚中用甲基锂环戊二烯反应(温度为 -45°C)。溶液中的烃具有非常难闻的气味。因为这种物质存在很大的空间位阻应变,纯物质很容易爆炸,甚至受到摩擦时都会发生。

这种化合物转化成苯的化学半衰期大约为10天。这种对称禁阻的转化被认为是经过一个双自由基中间体。[6]

参考资料[编辑]

  1. ^ 盆烯分子与N掺杂锐钛矿型TiO_2体系所致的禁带宽度变窄现象的第一性原理研究
  2. ^ 盆烯的一氯取代物有几种?
  3. ^ Christl, Manfred. Benzvalene—Properties and Synthetic Potential. Angewandte Chemie International Edition in English (Wiley-Blackwell). 1981, 20 (67): 529–546. ISSN 0570-0833. doi:10.1002/anie.198105291. 
  4. ^ Katz, Thomas J.; Wang, E. Jang; Acton, Nancy. Benzvalene synthesis. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1971, 93 (15): 3782–3783. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00744a045. 
  5. ^ Katz, Thomas J.; Roth, Ronald J.; Acton, Nancy; Carnahan, Eileen Jang. Synthesis of Benzvalene†. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1999, 64 (20): 7663–7664. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo990883g. 
  6. ^ Rearrangements and interconversions of compounds of the formula (CH)n Lawrence T. Scott, Maitland. Jones Chem. Rev., 1972, 72 (2), pp 181–202 doi:10.1021/cr60276a004