砷唑

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砷唑
英文名 Arsole
别名 砷杂茂、砷杂环戊二烯
识别
CAS号 287-77-4  ✓
ChemSpider 16787685
InChI
InChIKey NXHAKHHKDBVHPV-UHFFFAOYAK
ChEBI 33131
性质
化学式 C4H5As
摩尔质量 128.00 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

砷唑[1](Arsole),又称“砷杂”、“砷杂环戊二烯”,是五元不饱和的含杂环化合物,结构上可看作是由吡咯中的原子被同族的砷替换而形成。

制取[编辑]

砷唑的衍生物可通过二锂衍生有机物与二氯苯胂作用得到:


Pentaphenylarsole synthesis.svg


通过苯基胂与双炔的加成也可得到:


Substituted arsole.svg

性质[编辑]

砷唑的芳香性并不明显,大约只有吡咯芳香性的一半。[2]

从光电子能谱上没有发现这类环中砷的电子有离域现象,这个环基本属于双烯结构。另一方面也发现砷唑构型翻转的能垒比一般三烃基小,说明砷唑环的平面结构也有一定的稳定性。X射线结构分析表明,9-苯基-9-砷杂为平面型,砷具有不规则的角锥构型,其电子对没有与苯环共轭[1]

砷唑很少以母体杂环的形式存在,常以砷唑衍生物的形式存在。砷唑与环稠合时,称为苯并砷唑(benzarsole)。[3]

命名[编辑]

砷唑的英文名称“arsole”是适用于杂环化合物命名的扩展Hantzsch–Widman命名法中给出的系统名称,该名称得到国际纯化学与应用化学联盟IUPAC)的认可。[4] 其中 ars-(砷杂)是从英文 arsenic(砷)衍生出的前缀,-ole 是用于表示环元数为五的后缀,两者合在一起便得到 arsole。

因与英式英语中骂人的“arsehole”(混蛋)一词发音相近,因而砷唑(arsole)这一化合物常在公众场合被当作笑料提及,它在一般人心目中的娱乐意义也明显超过它的学术意义。[5][6]

三至九元含砷杂环在该命名法中的系统命名如下:[7]

环的元数 不饱和杂环 饱和杂环
3 Arsirine Arsirane
4 Arsete Arsetane
5 Arsole Arsolane
6 Arsinin(e) Arsinan(e)
7 Arsepin(e) Arsepan(e)
8 Arsocin(e) Arsocan(e)
9 Arsonin(e) Arsonan(e)
9 Arsecin(e) Arsecan(e)

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 王积涛. 《无机化学丛书》第十五卷:有机金属化合物、生物无机化学. 北京: 科学出版社. 1991年11月: 37–38. ISBN 7-03-002238-6. 
  2. ^ M. P. Johansson, J. Juselius. Arsole Aromaticity Revisited. Lett. Org. Chem. 2005, 2: 469–474. doi:10.2174/1570178054405968. 
  3. ^ A. Muranaka, S. Yasuike, C-Y. Liu, J. Kurita, N. Kakusawa, T. Tsuchiya, M. Okuda, N. Kobayashi, Y. Matsumoto, K. Yoshida, D. Hashizume, M. Uchiyama. Effect of Periodic Replacement of the Heteroatom on the Spectroscopic Properties of Indole and Benzofuran Derivatives. J. Phys. Chem. A. 2009, 113 (2): 464–473. doi:10.1021/jp8079843. 
  4. ^ Revision of the Extended Hantzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles. IUPAC. [2008-09-29]. 
  5. ^ Richard Watson Todd. Much Ado about English: Up and Down the Bizarre Byways of a Fascinating Language. Nicholas Brealey Publishing. 2007: 138. ISBN 9781857883725. 
  6. ^ Paul W May. Molecules with Silly or Unusual Names. Imperial College Press. 2008. ISBN 978-1-84816-207-5. 
  7. ^ Nicholas C. Norman. Chemistry of Arsenic, Antimony and Bismuth. Springer. 1998: 235. ISBN 9780751403893. 

外部链接[编辑]

  • Paul May. Molecules with silly names. University of Bristol. 
  • G. Märkl and H. Hauptmann. Untersuchungen zur Chemie der Arsole 1,1-dichlor-1-R-λ5-arsole-1-chlorarsole 2,2′,5,5′-tetraphenyldiarsolyl (Studies on the chemistry of arsoles). J. Organomet. Chem. 1983-06-14, 248 (3): 269–285. doi:10.1016/S0022-328X(00)98709-6.