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芬太尼

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芬太尼
Fentanyl2DCSD.svg
Fentanyl-xtal-3D-balls.png
系统(IUPAC)命名名称
N-(1-(2-Phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide
临床数据
商品名Actiq, Duragesic, Fentora, others
Drugs.comMonograph
医疗法规
妊娠分级
  • AU: C
  • US: C (不排除有风险的可能)
依赖性Very high
给药途径Buccal, epidural, IM, IT, IV, sublingual, skin patch
合法狀態
合法状态
药代动力学数据
生物利用度92%(經皮膚吸收)
89%(intranasal)
50%(buccal)
33%(口服)
蛋白结合度80-85%
代谢,主要通過CYP3A4
開始出現藥效5分鐘[1]
生物半衰期IV: 6分鐘 (T1/2 α)
1小時 (T1/2 β)
16小時 (T1/2 ɣ)
Intranasal: 6.5小時
Transdermal: 20-27小時[2]
Sublingual/buccal(單劑量):2.6-13.5小時[2]
作用时间IV: 30-60分鐘[1][3]
排泄Mostly urinary (metabolites, <10% unchanged drug)[2]
识别信息
CAS注册号437-38-7  ✓
ATC代码N01AH01 N02AB03
PubChemCID 3345
IUPHAR/BPS英语IUPHAR/BPS1626
DrugBankDB00813 ✓
ChemSpider3228 ✓
UNIIUF599785JZ ✓
KEGGD00320 ✓
ChEBICHEBI:119915 ✓
ChEMBL英语ChEMBLCHEMBL596 ✓
化学信息
化学式C22H28N2O
摩尔质量336.471 g/mol
物理性质
熔点87.5 °C(189.5 °F)

芬太尼(英语:Fentanyl)是一種強效的類鴉片止痛劑,起效迅速而作用時間極短[4]。它是腦中μ-鴉片受體英语μ-opioid receptor的強力激動劑。芬太尼比嗎啡效力高50至100倍。[5]但一些為了模擬芬太尼之藥理作用的芬太尼類似物可能比嗎啡高出10,000倍。[6]如過量使用,嚴重者將會引發呼吸困難死亡。[7]

歷史[编辑]

哌替啶鹽酸鹽(也稱為哌替啶,市售為杜冷丁)的醫療使用開始後,保羅·揚森最先在1960年製造出芬太尼。[8]揚森通過測定結構相關的藥物哌替啶的類似物用於鴉片樣物質活性,開發了芬太尼。[9]芬太尼的廣泛使用引發了檸檬酸芬太尼的生產(鹽酸芬太尼和檸檬酸組合1:1化學計量),[10]而使芬太尼在1960年代以商業名稱Sublimaze進入醫療用途作為全身麻醉劑

在1990年代中期,芬太尼貼片先被用做安寧緩和醫療藥物。接下來的十年,又有了芬太尼棒棒糖、溶解片劑和可以被嘴巴裡頭的口腔黏膜吸收掉的舌下噴劑[11][12]截至2012年,芬太尼是醫學中使用最廣泛的合成鴉片類藥物。[13]2013年,全球共使用了1700公斤(3,750磅)芬太尼。[14]

芬太尼也被用作娛樂性用藥,導致2000年至2017年數以千計的藥物過量死亡案例。[6][15][16]不當醫療使用也導致了死亡案例。[17]芬太尼具有相對較廣的治療指數(270),使其在仔細監測時成為非常安全的手術麻醉劑;然而,其效力需要仔細測量溶液中高度稀釋的芬太尼。[18]

此外,2002年10月發生的莫斯科歌劇院脅持事件中,俄罗斯军警及阿尔法小组用其对歌剧院里的所有人麻醉后强攻,造成130人因芬太尼的不良反应死亡。[19]军事上,美國空軍空降搜救組瑞典军队的军医也曾使用过叫做“Actiq”的“芬太尼棒”。[20]

“芬太尼棒棒糖”的包装及样品,400 mcg

美国疾病控制与预防中心估計在2016年有超過20,000名美國人死於芬太尼及其類似結構化合物過量。[21]2021年12月15日,美國財政部以打擊芬太尼等藥物濫用成癮問題,並指控這些企業和個人參與全球非法藥物貿易,對中國巴西哥倫比亞墨西哥4國的15間實體和10名個人實施制裁,其中包括中國4間企業和1名個人。[22]

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Clinically Oriented Pharmacology 2. Quick Review of Pharmacology. 2010: 172. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Fentanyl, Fentanyl Citrate, Fentanyl Hydrochloride. The American Society of Health-System Pharmacists. [2017-12-08]. (原始内容存档于14 December 2017). 
  3. ^ Guideline for administration of fentanyl for pain relief in labour (PDF). RCP. [2015-10-07]. (原始内容存档 (PDF)于2016-03-04). Onset of action after IV administration of Fentanyl is 3–5 minutes; duration of action is 30–60 minutes. 
  4. ^ WCPI Focus on Pain Series: The Three Faces of Fentanyl. Aspi.wisc.edu. [2010-07-28]. (原始内容存档于2010-06-10). 
  5. ^ DrugFacts: Fentanyl. National Institute on Drug Abuse, US National Institutes of Health. June 2016 [19 March 2017]. (原始内容存档于2017-07-30). 
  6. ^ 6.0 6.1 Commission on Narcotic Drugs takes decisive step to help prevent deadly fentanyl overdoses. Commission on Narcotic Drugs, United Nations Office on Drugs and Crime. 16 March 2017 [19 March 2017]. (原始内容存档于2017-03-20). 
  7. ^ 台灣恐成毒品「吩坦尼」中繼站 法務部列管原料4-AP. [2021-12-03]. (原始内容存档于2021-12-03). 
  8. ^ Stanley TH. The history and development of the fentanyl series. J Pain Symptom Manage. April 1992, 7 (3 Suppl): S3–7. PMID 1517629. doi:10.1016/0885-3924(92)90047-L. 
  9. ^ Black J. A personal perspective on Dr. Paul Janssen (PDF). J. Med. Chem. March 2005, 48 (6): 1687–8. PMID 15771410. doi:10.1021/jm040195b. (原始内容 (PDF)存档于2007-10-10). 
  10. ^ DailyMed: About DailyMed. Dailymed.nlm.nih.gov. [2010-07-28]. (原始内容存档于2010-03-21). 
  11. ^ Subsys (fentanyl sublingual spray). [2017-07-29]. (原始内容存档于2017-07-11). 
  12. ^ Long Term Safety and Efficacy Study of Fentanyl Sublingual Spray for the Treatment of Breakthrough Cancer Pain – Full Text View. ClinicalTrials.gov. [2010-07-28]. (原始内容存档于2011-08-07). 
  13. ^ Fentanyl and Analogues. [2017-07-29]. (原始内容存档于2017-01-07). 
  14. ^ Narcotic Drugs 2014 (pdf). International Narcotics Control Board. 2015: 21 [2017-07-29]. ISBN 9789210481571. (原始内容存档 (PDF)于2015-06-02). 
  15. ^ ‘It is a huge issue’: 145 fentanyl-related deaths in Alberta so far in 2015. globalnews.ca. August 11, 2015 [16 November 2015]. (原始内容存档于2017-08-01). 
  16. ^ Vestal, Christine. As Fentanyl Deaths Spike, States and CDC Respond. Pew Charitable Trusts. 1 April 2016 [13 July 2016]. (原始内容存档于2017-07-30). 
  17. ^ Serna, Joseph; Karlamangla, Soumya. Death toll rises to 9 in suspected fentanyl overdoses in Northern California. The Los Angeles Times. [2016-04-01]. (原始内容存档于2016-04-01). 
  18. ^ Stanley, Theodore Henry; Petty, William Clayton. New Anesthetic Agents, Devices, and Monitoring Techniques. Springer. 1983-03-31 [20 October 2007]. ISBN 978-90-247-2796-4. 
  19. ^ Moscow theatre siege:Questions remain unanswered页面存档备份,存于互联网档案馆BBC Retrieved on 2013-16-13
  20. ^ Shachtman, Noah. Airborne EMTs Shave Seconds to Save Lives in Afghanistan. Danger Room. Wired.com. September 10, 2009 [July 1, 2010]. (原始内容存档于2013-07-01). 
  21. ^ Drug disruption major HSI focus in 2017. ice.gov. [2018-12-03]. (原始内容存档于2018-12-04). 
  22. ^ [ https://china.hket.com/article/3133380/%E4%BB%A5%E6%89%93%E6%93%8A%E8%8A%AC%E5%A4%AA%E5%B0%BC%E6%BF%AB%E7%94%A8%E7%82%BA%E7%94%B1%20%E7%BE%8E%E5%9C%8B%E5%88%B6%E8%A3%814%E9%96%93%E4%B8%AD%E5%9C%8B%E8%97%A5%E4%BC%81%E5%8F%8A1%E5%90%8D%E5%80%8B%E4%BA%BA?mtc=30003页面存档备份,存于互联网档案馆) 以打擊芬太尼濫用為由 美國制裁4間中國藥企及1名個人],2021/12/16,香港經濟日報

參見[编辑]

外部連結[编辑]

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