芬太尼

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芬太尼
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系统(IUPAC)命名名称
N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide
临床数据
商品名 Actiq, Duragesic, Fentora, Sublimaze and others
Drugs.com Monograph
妊娠分级
  • AU: C
  • US: C (不排除有风险的可能)
依赖性 Very high
给药途径 TD, IM, IV, oral transmucosal, sublingual, buccal
合法狀態
合法状态
药代动力学数据
生物利用度 92% (transdermal)
89% (intranasal)
50% (buccal)
33% (ingestion)
蛋白结合度 80–85%
代谢 hepatic, primarily by CYP3A4
生物半衰期 (IV)= 10-20 mins (T1/2 β)
2-4 hours (T1/2 ɣ)
Intranasal = 6.5 mins
Transdermal = 20–27 h[1]
排泄 60% Urinary (metabolites, <10% unchanged drug)[2]
识别信息
CAS注册号 437-38-7 ✓
ATC代码 N01AH01 N02AB03
PubChem CID 3345
IUPHAR/BPS英语IUPHAR/BPS 1626
DrugBank DB00813 ✓
ChemSpider 3228 ✓
UNII UF599785JZ ✓
KEGG D00320 ✓
ChEBI CHEBI:119915 ✓
ChEMBL英语ChEMBL CHEMBL596 ✓
化学信息
化学式 C22H28N2O
摩尔质量 336.471 g/mol
物理性质
熔点 87.5 °C(189.5 °F)
  (verify)

芬太尼(英语:Fentanyl)是一種強效的、類鴉片止痛劑,起效迅速而作用時間極短[3]。它是腦中μ-鴉片受體英语μ-opioid receptor的強力激動劑。芬太尼比嗎啡效力高50至100倍。[4] 但一些為了模擬芬太尼之藥理作用的芬太尼類似物可能比嗎啡高出10,000倍。[5]

哌替啶鹽酸鹽(也稱為哌替啶,市售為杜冷丁)的醫療使用開始後,保羅·揚森最先在1960年製造出芬太尼。 [6] 揚森通過測定結構相關的藥物哌替啶的類似物用於鴉片樣物質活性,發展了芬太尼。[7] 芬太尼的廣泛使用引發了檸檬酸芬太尼的生產(鹽酸芬太尼和檸檬酸組合1:1 化學計量),[8] 而使芬太尼在1960年代以商業名稱Sublimaze進入醫療用途作為全身麻醉劑。

在1990年代中期, 芬太尼貼片先被用做 安寧緩和醫療 藥物。接下來的十年,又有了芬太尼 棒棒糖、溶解片劑和可以被嘴巴裡頭的口腔黏膜吸收掉的 舌下噴劑[9][10] 截至2012年,芬太尼是醫學中使用最廣泛的合成鴉片類藥物。[11] 2013年,全球共使用了1700公斤(3,750磅)芬太尼。[12]

芬太尼也被用作娛樂性用藥,導致2000年至2017年數以千計的藥物過量死亡案例。[5][13][14] 不當醫療使用也導致了死亡案例。 [15] 芬太尼具有相對較廣的治療指數(270),使其在仔細監測時成為非常安全的手術麻醉劑; 然而,其效力需要仔細測量溶液中高度稀釋的芬太尼。[16]

此外,2002年10月發生的莫斯科歌劇院脅持事件中,俄罗斯军警及阿尔法小组用其对歌剧院里的所有人麻醉后强攻,造成130人因芬太尼的不良反应死亡。[17]军事上,美國空軍空降搜救組和瑞典军队的军医也曾使用过叫做“Actiq”的“芬太尼棒”。[18]

“芬太尼棒棒糖”的包装及样品,400 mg


另見[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Janssen Pharmaceuticals (Duragesic)
  2. ^ Hess R, Stiebler G, Herz A. Pharmacokinetics of fentanyl in man and the rabbit. Eur. J. Clin. Pharmacol. June 1972, 4 (3): 137–41. PMID 4655287. doi:10.1007/BF00561135. 
  3. ^ WCPI Focus on Pain Series: The Three Faces of Fentanyl. Aspi.wisc.edu. [2010-07-28]. (原始内容存档于2010-06-10). 
  4. ^ DrugFacts: Fentanyl. National Institute on Drug Abuse, US National Institutes of Health. June 2016 [19 March 2017]. 
  5. ^ 5.0 5.1 Commission on Narcotic Drugs takes decisive step to help prevent deadly fentanyl overdoses. Commission on Narcotic Drugs, United Nations Office on Drugs and Crime. 16 March 2017 [19 March 2017]. 
  6. ^ Stanley TH. The history and development of the fentanyl series. J Pain Symptom Manage. April 1992, 7 (3 Suppl): S3–7. PMID 1517629. doi:10.1016/0885-3924(92)90047-L. 
  7. ^ Black J. A personal perspective on Dr. Paul Janssen (PDF). J. Med. Chem. March 2005, 48 (6): 1687–8. PMID 15771410. doi:10.1021/jm040195b. (原始内容 (PDF)存档于2007-10-10). 
  8. ^ DailyMed: About DailyMed. Dailymed.nlm.nih.gov. [2010-07-28]. 
  9. ^ Subsys (fentanyl sublingual spray). 
  10. ^ Long Term Safety and Efficacy Study of Fentanyl Sublingual Spray for the Treatment of Breakthrough Cancer Pain – Full Text View. ClinicalTrials.gov. [2010-07-28]. 
  11. ^ Fentanyl and Analogues. 
  12. ^ Narcotic Drugs 2014 (pdf). International Narcotics Control Board. 2015: 21. ISBN 9789210481571. 
  13. ^ ‘It is a huge issue’: 145 fentanyl-related deaths in Alberta so far in 2015. globalnews.ca. August 11, 2015 [16 November 2015]. 
  14. ^ Vestal, Christine. As Fentanyl Deaths Spike, States and CDC Respond. Pew Charitable Trusts. 1 April 2016 [13 July 2016]. 
  15. ^ Serna, Joseph; Karlamangla, Soumya. Death toll rises to 9 in suspected fentanyl overdoses in Northern California. The Los Angeles Times. [2016-04-01]. 
  16. ^ Stanley, Theodore Henry; Petty, William Clayton. New Anesthetic Agents, Devices, and Monitoring Techniques. Springer. 1983-03-31 [20 October 2007]. ISBN 978-90-247-2796-4. 
  17. ^ Moscow theatre siege: Questions remain unanswered BBC Retrieved on 2013-16-13
  18. ^ Shachtman, Noah. Airborne EMTs Shave Seconds to Save Lives in Afghanistan. Danger Room. Wired.com. September 10, 2009 [July 1, 2010].