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芳香族亲核取代反应

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芳香族亲核取代反应Nucleophilic Aromatic Substitution reaction,SNAr)是親核取代反應的一类,發生在芳香環上。當中一個親核體取代了一個好的離去基团,例如在芳香環上的鹵代烃。現有六種芳香環的親核取代反應機理

反應機理[编辑]

  • SNAr (加成—消去)反應機理
    • 當環上有一拉電子基使其電荷下降,這將吸引親核體於此時對芳香環進行攻擊,並生成一中間體。這個中間體已經破壞了芳香環的芳香性,形成主因是得到拉電子基的額外穩定性。而其後鹵化物離去,完成反應。
SNAr mechanism
Aromatic SN1mechanism
  • 苯炔(脫氫苯)机理
    • 當加入強催化劑,鹵化氢會作為離去基团而被移除,形成苯炔。苯炔是一種不帶電荷的活躍中間體,加入親核體後會快速反應形成产物。
Substitution via benzyne

取代基效应[编辑]

单卤代芳烃的卤原子活性小,不易发生亲核取代。但当卤原子的邻、对位有拉电子基团(如硝基)时,SNAr反应中间体的负电荷离域到拉电子基团上,使中间体更加稳定,有利于反应进行,而且容易程度随硝基的增多而增加。例如:

Substituent Effect of Nitro in SNAr.png

当硝基在卤原子间位时,对反应活性的影响较小。

參見[编辑]