苯并噻吩

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苯并噻吩
IUPAC名
benzo[b]thiophene
英文名 Benzothiophene
别名 硫茚、苯并[b]噻吩
识别
CAS号 95-15-8
SMILES
性质
化学式 C8H6S
摩尔质量 134.2 g·mol−1
外观 无色薄片状结晶
密度 1.15 g/cm3
熔点 31.4 °C(305 K)
沸点 221 °C(494 K)
溶解性 0.13 g/L (25℃)
蒸氣壓 1.33 hPa (20℃)
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
危害环境危害环境N
警示术语 R:R22, R51/53
安全术语 S:S61
LD50 1700 mg/kg (大鼠经口)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

苯并噻吩分子式C8H6S),又称,是一种由苯环噻吩环经 稠合而成的双环芳香杂环化合物

性质[编辑]

无色薄片状固体,有类似的气味。

光谱数据[编辑]

UV(乙醇) 1 H-NMR(CCl4) 13 C-NMR(CDCl4)
λ /nm ε
227 4.40
249 3.83
258 3.83
265 3.63
289 3.22
296 3.50
原子 δ
H-2 7.33
H-3 7.23
H-4 7.72
H-5 7.25
H-6 7.23
H-7 7.29
原子 δ
C-2 126.2
C-3 123.8
C-4 123.6
C-5 124.1
C-6 124.2
C-7 12
C-3a 139.6
C-7a 139.7

制取[编辑]

苯并噻吩于1893年首次获得,1902年从煤焦油中分离得到。工业上主要从粗中提取。也可以通过下列途径制取:[1]

制法1[编辑]

乙苯硫化氢的气相反应。

制法2[编辑]

邻巯基乙苯环化

制法3[编辑]

苯硫酚乙炔在600~650℃时反应。

BenzothiopheneSynthesis.svg

制法4[编辑]

苯基锂或苯硫酚为原料制得:

BenzothiopheneSynthesis2.svg

制法5[编辑]

顺酐与2-噻吩乙烯发生Diels-Alder反应,然后脱羧脱氢制得。

参考文献[编辑]

  1. ^ 陈敏为,甘礼骓. 《有机杂环化合物》(第一版). 北京: 高等教育出版社. 1990年6月: 42–44. ISBN 7-04-001122-0. 

参见[编辑]