苯甲酸钠

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苯甲酸钠
IUPAC名
Sodium benzoate
英文名 Sodium benzoate
别名 E211、苯酸钠、安息香酸钠、苯甲酸钠盐
识别
CAS号 532-32-1
SMILES
EINECS 208-534-8
性质
化学式 NaC6H5CO2
摩尔质量 144.11 g·mol⁻¹
密度 1.44 g/cm3
熔点 > 300 °C
危险性
MSDS MSDS
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

苯甲酸钠化学式:C6H5CO2Na),E编号E211,是苯甲酸。苯甲酸钠是很常用的食品防腐剂,有防止变质发酸、延长保质期的效果,在世界各国均被广泛使用。然而近年来对其毒性的顾虑使得它的应用受限,有些国家如日本已经停止生产苯甲酸钠,并对它的使用作出限制。

性质[编辑]

苯甲酸钠是无色或白色的结晶或颗粒粉末,无臭或带苯甲酸气味,易燃,低毒,味甜涩而有收敛性。可溶于水,水溶液呈弱碱性,也溶于甘油甲醇乙醇

制备[编辑]

苯甲酸碳酸氢钠在加热条件下进行中和反应,再经活性炭脱色、过滤、蒸发、结晶而得。

用途[编辑]

苯甲酸钠是酸性防腐剂,一般用在酸性条件下,在酸性条件下能转化为有活性的苯甲酸,因此防腐的机理同苯甲酸。其防腐功能在pH为2.5-4.0时最佳。在碱性介质中则无杀菌和抑菌作用。由于苯甲酸钠的水溶性远大于苯甲酸,在水介体系中更容易溶解和分散,而且在空气中稳定,因此比苯甲酸常用得多。

苯甲酸钠作为防腐剂的应用很广泛,在食品(如食醋酱油肉类鱼类腌制食品等)、饮料(尤其是软饮料)和个人护理用品等中都有苯甲酸钠防腐剂。

其防腐机理为:未离解的苯甲酸亲油性较强,容易穿过细胞膜进入细胞内,干扰细菌霉菌等微生物细胞膜的通透性,抑制细胞膜对氨基酸的吸收。进入细胞内的苯甲酸分子抑制微生物细胞呼吸酶系的活性,使无氧呼吸磷酸果糖激酶催化的反应速率下降95%,从而起到防腐作用。[1]

除了用作防腐剂外,苯甲酸钠也用作媒染剂增塑剂杀菌剂有机合成中间体

对健康的影响[编辑]

苯甲酸/苯甲酸盐天然存在于藍莓蔓越莓梅乾肉桂丁香中。少量的苯甲酸钠对人体无毒害,它可以在体内很快被吸收,主要与甘氨酸结合以马尿酸的形式排出体外,也有一小部分与葡糖醛酸结合为1-苯甲酰葡糖醛酸而排出。10-14小时便可从体内全部排出,因此少量的苯甲酸钠不会有积蓄作用。但是对苯甲酸比较敏感,容易出现兴奋、神经过敏、失去听力和平衡等症状,因此在制造宠物食品时需注意。[2][3]

FDA规定食品中的苯甲酸钠含量不得超过0.1%(以重量计)。[4]国际化学品安全署的研究发现每天摄入647-835mg每千克体重的苯甲酸钠不会对健康产生负面影响。[5][6]

苯甲酸盐类防腐剂(苯甲酸钠、苯甲酸钾)可以与维生素C反应生成具有致癌性的[7]由于各国对于饮料中苯的含量标准不一,不同的饮料中苯的含量也不相同,而且上述分解反应也与光照、加热和储存时间等诸多因素有很大关系,因此目前对苯甲酸盐产生的苯是否超标没有定论。这使得公众对苯甲酸盐毒性的质疑持续不断。可口可乐公司因此宣布将在其产品中逐渐禁止苯甲酸钠的使用,而用更加天然的防腐剂代替。[8]

除了生成苯外,英国谢菲尔德大学彼得·派珀在研究苯甲酸钠对活酵母细胞的影响后,认为苯甲酸钠自身便会对细胞线粒体中的DNA造成破坏。由于粒線体是细胞呼吸的场所,因此对线粒体的损害会影响细胞的正常功能,在严重时可能导致细胞凋亡,从而加速机体的衰老,这个研究结果并没有得到英国食品标准局的肯定。[9][10][11][12][13]

以前也有研究认为碳酸饮料中的苯甲酸钠与其他人工色素共同食用可能会加剧儿童的多动症,但由于对苯甲酸钠的研究结论并不一致,因此这个研究结果并没有得到英国食品标准局的肯定。[14][15][16]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Krebs HA, Wiggins D, Stubbs M, Sols A, Bedoya F. Studies on the mechanism of the antifungal action of benzoate. Biochem. J. 1983.September, 214 (3): 657–63. PMC 1152300. PMID 6226283. 
  2. ^ Bedford PG, Clarke EG. Experimental benzoic acid poisoning in the cat. Vet. Rec. 1972.January, 90 (3): 53–8. PMID 4672555. 
  3. ^ AFCO. Official Publication. 262. 2004. 
  4. ^ Clague, J.A. & Fellers, C.R. Relation of benzoic acid content and other constituents of cranberries to keeping quality. Plant Physiology. 1934, (9): 631–6. 
  5. ^ Concise International Chemical Assessment Document 26: Benzoic acid and sodium benzoate
  6. ^ Cosmetic Ingredient Review Expert Panel Bindu Nair. Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate. Int J Tox. 2001, 20 (Suppl 3): 23–50. 
  7. ^ FDA, 2006. "Data on Benzene in Soft Drinks and Other Beverages, " United States Food and Drug Administration. Accessed June 2nd at: http://www.cfsan.fda.gov/~dms/benzdata.html
  8. ^ The Daily Mail DNA Damage Fear 24 May 2008
  9. ^ Martin Hickman Caution: Some soft drinks may seriously harm your health The Independent on Sunday 27 May 2007
  10. ^ Martin Hickman E211 Revealed: Evidence highlights new fear over drinks additive The Independent on Sunday 27 May 2007
  11. ^ Leading article: Children deserve our doubts The Independent on Sunday 27 May 2007
  12. ^ Chris Mercer Fresh health fears hit benzoate in soft drinks BeverageDaily 29 May 2007
  13. ^ Piper PW. Yeast superoxide dismutase mutants reveal a pro-oxidant action of weak organic acid food preservatives. Free Radic. Biol. Med. 1999.December, 27 (11-12): 1219–27. PMID 10641714. 
  14. ^ Food Standards Agency issues revised advice on certain artificial colours 6 September 2007
  15. ^ Food Colorings and Hyperactivity "Myomancy" 7 September 2007
  16. ^ Agency revises advice on certain artificial colours Food Standards Agency 11 September 2007

外部链接[编辑]

期刊文章
  • Kubota K, Ishizaki T. Dose-dependent pharmacokinetics of benzoic acid following oral administration of sodium benzoate to humans. Eur. J. Clin. Pharmacol. 1991, 41 (4): 363–8. PMID 1804654. "Although the maximum rate of biotransformation of benzoic acid to hippuric acid varied between 17.2 and 28.8 mg.kg-1.h-1 among the six individuals, the mean value (23.0 mg.kg-1.h-1) was fairly close to that provided by daily maximum dose (0.5 g.kg-1.day-1) recommended in the treatment of hyperammonaemia in patients with inborn errors of ureagenesis" 
  • Andersen A. Final report on the safety assessment of benzaldehyde. Int. J. Toxicol. 2006, 25 (Suppl 1): 11–27. doi:10.1080/10915810600716612. PMID 16835129.