苹果酸

苹果酸
	IUPAC命名法; hydroxybutanedioic acid
别名	2-羟基丁二酸
识别
CAS号	617-48-1 ; 6915-15-7
PubChem	525
ChemSpider	510, 83793 D-(+)-malic acid, 193317 L-(–)-malic acid
SMILES	O=C(O)CC(O)C(=O)O;
InChI	1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9);
InChIKey	BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM
EINECS	230-022-8
ChEBI	6650
FEMA GRAS	2655
KEGG	C00149
IUPHAR配体	2480
性质
化学式	C4H6O5
摩尔质量	134.09 g·mol⁻¹
密度	1.609 g/cm³
熔点	130 °C
溶解性（水）	558 g/l (20 °C)
pKa	pKa1 = 3.4; pKa2 = 5.13
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苹果酸（malic acid），系统命名 2-羟基丁二酸（2-hydroxybutanedioic acid），属于一种二羧酸，化学式 C₄H₆O₅，是三羧酸循环中重要的中间产物。在三羧酸循环中，它由反丁烯二酸水合生成，继续氧化得到草酰乙酸。

苹果酸分子中含有一个不对称碳原子，因此有两种旋光异构体和一种外消旋体；在大自然中，以三种形式存在，即D-苹果酸、L-苹果酸和其混合物DL-苹果酸。苹果酸存在于苹果、葡萄、山楂等果实中，苹果酸首先从苹果汁中分离出来，是苹果汁酸味的来源，并因此得名。它可用作食品添加剂，主要用于食品和医药行业^[2]。

苹果酸用不同方法与温度加热脱水，可得到两种不饱和二元羧酸：顺丁烯二酸（顺脱水苹果酸）、反丁烯二酸（逆脱水苹果酸），或顺丁烯二酸酐^[3]。

化学性质

保罗·瓦尔登发现构型翻转现象时，使用的化合物是苹果酸。他用三氯化磷在醚中处理(-)-苹果酸，得到了(+)-氯代苹果酸，再用氢氧化银（新制氧化银）处理得到了(+)-苹果酸；同样，他发现用三氯化磷处理(+)-苹果酸也可得到(-)-氯代苹果酸，再用氢氧化银处理得到了(-)-苹果酸。从此他发现了使苹果酸发生构型翻转的实验方法。

与发烟硫酸作用，苹果酸发生自缩合反应得到吡喃酮的衍生物香豆酸^[4]：

参见

参考资料

^ chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
^ 苹果酸. 术语在线. 全国科学技术名词审定委员会. （简体中文）
^ Charles S. Gibson. Essential Principles of Organic Chemistry. Cambridge University Press. 2016: 381. ISBN 9781316603864.
^ Richard H. Wiley and Newton R. Smith (1963). "Coumaric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 201.

[1] Blink Online Database of Chemicals from Around the World

[2] 苹果酸. 术语在线. 全国科学技术名词审定委员会. （简体中文）

[3] Charles S. Gibson. Essential Principles of Organic Chemistry. Cambridge University Press. 2016: 381. ISBN 9781316603864.

[4] Richard H. Wiley and Newton R. Smith (1963). "Coumaric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 201.

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