茄碱

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α-茄碱
英文名 Solanine
别名 茄苷;龙葵碱
识别
CAS号 20562-02-1
PubChem 6537493
性质
化学式 C45H73NO15
摩尔质量 868.06 g·mol⁻¹
外观 结晶固体
熔点 285 °C (分解)
溶解性 1.38 mg/L (25°C)
危险性
欧盟危险性符号
有毒有毒 T
警示术语 R:R23/25
安全术语 S:S1, S25, S45
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

茄碱(Solanine),又称龙葵碱龍葵素茄苷,是茄科(茄科)物种中被发现的一种糖苷生物碱毒素,例如在马铃薯(Solanum tuberosum),番茄(Solanum lycopersicum)和茄子(Solanum melongena)的物种中。它可以在植物的任何部分自然发生,包括叶子果实块茎。茄碱具有杀虫特性,是植物自然防御之一。茄碱首先在1820年从欧洲黑茄(龙葵,Solanum nigrum)的浆果中被分离出来,之后被命名[1]

茄碱由 β-D-葡萄糖D-半乳糖L-鼠李糖组成的茄三糖茄啶相连组成。雖有毒,但在醫療上卻有許多貢獻,有不少研究報告指出可注射少許劑量來治療宮頸癌、食道癌、乳腺癌、肺癌、肝癌、絨毛膜上皮癌、卵巢癌等癌症。

存在[编辑]

存在于马铃薯番茄茄子茄科植物中。α-茄碱与α-卡茄碱占马铃薯中总糖苷生物碱含量的95%。當马铃薯被日光照射,使其外皮顏色轉綠,開始準備發芽,馬鈴薯的茄碱含量會大升。在一般的馬鈴薯中,其茄碱的含量一般为 30~100mg/kg,通常认为 200mg/kg 以内食用是安全的,但发芽马铃薯芽眼四周和见光变绿部位,茄碱的含量极高,可达 5g/kg,因此食用是非常危险的。[2]

1820年首先由 Desfosses 从茄科植物龙葵Solanum nigrum)的浆果中分离得到,因此得名。[3]

毒性[编辑]

茄碱是一种胆碱酯酶抑制剂,人畜摄取过量均会引起中毒。早期症状为舌咽麻痒、胃部灼痛、呕吐、腹泻,继而瞳孔散大、耳鸣、兴奋,重者抽搐、意识丧失,甚至死亡。[2]

2-5mg/kg体重的剂量即可产生中毒症状,而3-6mg/kg的剂量就可能致命。[4]中毒一般在进食后8至12小时发作,但在极端高剂量摄入的情况下,可能在10分钟内就出现症状。

茄碱对热稳定,一般烹煮不会受到破坏。

性质[编辑]

白色细针状结晶。约190℃结块变为棕色。几乎不溶于水、乙醚氯仿,易溶于热乙醇。用酸水解时可产生茄啶和三种糖。

用途[编辑]

用于生化研究。以前用于治疗支气管炎癫痫哮喘

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Desfosses, M. (1820): Extrait d'une lettre à M. Robiquet. In: J. de Pharmacie. Bd. 6, S. 374–376.
  2. ^ 2.0 2.1 夏延斌主编. 食品化学. 北京: 中国轻工业出版社. 2001年6月: 381–382. ISBN 7-5019-3153-4. 
  3. ^ Desfosses, M. (1820): Extrait d'une lettre à M. Robiquet. In: J. de Pharmacie. Bd. 6, S. 374–376.
  4. ^ Executive Summary of Chaconine & Solanine 互联网档案馆存檔,存档日期15 August 2006.