茜素

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茜素
IUPAC名
1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione
别名 1,2-二羟基-9,10-蒽醌
识别
CAS号 72-48-0
SMILES
性质
化学式 C14H8O4
摩尔质量 240.21 g·mol−1
外观 橘红色晶体或粉末
熔点 279 - 283 ℃
沸点 430 ℃
危险性
警示术语 R:R36-R37-R38
安全术语 S:S26-S36
MSDS MSDS
相关物质
相关化学品 蒽醌
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

茜素即1,2-二羟基蒽醌,是一个常用的染料。橘红色针状晶体或赭黄色粉末。微溶于水,可溶于乙醇乙醚吡啶。可从茜草根部提取,但目前一般采用工业合成法得到,是用蒽醌-2-磺酸、氢氧化钠硝酸钾氯酸钾共熔,或在水溶液加热条件下反应制取。它是第一个通过人工合成得到的天然染料。[1]

茜素自古就在中亚、埃及、欧洲和中国被作为红色染料使用。1804年英国的乔治·菲尔德发现[2]明矾水溶液处理茜素后,[3] 茜素会发生色淀,变为不溶的固体染料,从而延长了它作为染料的使用寿命。用其他金属盐代替明矾,可以得到其他颜色的染料。[4] 1826年,法国的Pierre-Jean Robiquet确认了茜草根含有两种染料,即茜素红及红紫素(羟基茜素)。

茜素的首个合成路线是1868年由德国化学家卡尔·格雷贝卡尔·里伯曼和英国化学家威廉·珀金几乎同时发现的。格雷贝和里伯曼的方法十分昂贵,难以投入生产,相反,珀金的方法之一便是以煤焦油产品作原料,先制取蒽醌,然后磺化、碱熔得到茜素,产率很高。因此该法仍是目前工业上制取茜素的方法。

深茜红茜素红玫瑰红)是一種紅色的染料,利用茜素製成。深茜紅

Alizarin01.jpg
深茜紅
網頁顏色 #e32636
RGBN (r, g, b) (227, 38, 54)
CMYKN (c, m, y, k) (1, 92, 82, 0)
HSV (h, s, v) (355°, 83%, 89%)
資料來源
N:代表值域介於0~255之间

参考资料[编辑]

  1. ^ Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz, Klaus Wunderlich. "Anthraquinone Dyes and Intermediates" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2005. Wiley-VCH, Weinheim: 2005. doi:10.1002/14356007.a02 355.
  2. ^ George Field的笔记:http://www.aim25.ac.uk/cgi-bin/search2?coll_id=4107&inst_id=2 .于2007年9月5日查阅.
  3. ^ Winsor Newton's madder pigment is made according to his process. See http://www.winsornewton.com/artnews/EN/artnewsletterA4_english03_2002.pdf page 6. (accessed: 2007/09/03). Note that Henry Charles Newton, founder of Winsor Newton, was his assistant and friend.
  4. ^ Daniel V. Thompson - The Materials and Techniques of Medieval Painting - Dover - pp115-124. ISBN 0-486-20327-1