萘钠

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萘钠
系统名
Sodium naphthalen-1-ide
识别
CAS号 3481-12-7  ✓
PubChem 11829632
ChemSpider 10004279
SMILES
InChI
InChIKey NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ
EINECS 222-460-3
性质
化学式 C10H8Na
摩尔质量 151.16 g·mol−1
相关物质
其他阴离子 环戊二烯基钠
其他阳离子 萘锂
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

萘钠是一种有机化学式爲NaC10H8/ C10H8Na,離子化學式为Na+C10H8。在实验室研究中,它被用作有机化学、有机金属化学和无机化学合成中的还原剂。尚未制得固体,一般是现配现用[1]

制备及特性[编辑]

可以通过在醚溶剂(通常为四氢呋喃二甲氧基乙烷)中搅拌碱金属与制得相应的萘基化合物。得到的盐是深绿色的[2][3][4]。阴离子的电子顺磁共振信号(g约为2.0)非常强烈,与标准氢电极相比,还原电势约为-2.5 V。深绿色是因为它的波长集中在463至735 nm[1]

萘钠可以进一步和金属钠反应:[5]

NaC10H8 + Na → Na2C10H8


阴离子是强碱性的,与和水类似的质子源反应就是一种典型的降解途径。它们在反应中提供了二个氢原子:

2 NaC10H8 + 2 H2O → C10H10 + C10H8 + 2 NaOH

相关试剂[编辑]

对于一些合成操作,萘钠还原性太强(电负性太大),这种情况下应选择更温和的还原剂。环越大,还原剂越温和。苊钠就较温和(0.75 V)。


相关的试剂,萘锂的四氢呋喃溶液


参考[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 N. G. Connelly and W. E. Geiger, "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev. 1996, 96, 877-910. doi:10.1021/cr940053x
  2. ^ Corey, E. J.; Gross, Andrew W. (1993). "tert-Butyl-tert-octylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 93. 
  3. ^ Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey, Advanced Inorganic Chemistry 5th, New York: Wiley-Interscience: 139, 1988, ISBN 0-471-84997-9 
  4. ^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements. Oxford: Pergamon. 1984: 111. ISBN 0-08-022057-6. 
  5. ^ 宋礼成, 王佰全. 《金属有机化学原理及应用》. 高等教育出版社, 2012.10. 第三章 碱金属有机化合物. p77-78. (5)与不饱和体系加成法